ethyl N-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxybutyl]carbamate | 168704-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl N-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxybutyl]carbamate
• CAS: 168704-15-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄Si
• 分子量: 429.632
• InChiKey: MQTKRNYOOWANEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxybutyl]carbamate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺离子的分子内酰胺烷基化：立体选择性合成syn -1,3-氨基醇

  摘要：

  3-甲硅烷氧基丁酸铵盐的分子内Hosomi-Sakurai反应显示出高达51：1的顺式选择性，而2-甲基-3-甲硅烷氧基丙酸铵盐的相同类型的反应则显示出高达290：1的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61748-3
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl N-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxybutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺离子的分子内酰胺烷基化：立体选择性合成syn -1,3-氨基醇

  摘要：

  3-甲硅烷氧基丁酸铵盐的分子内Hosomi-Sakurai反应显示出高达51：1的顺式选择性，而2-甲基-3-甲硅烷氧基丙酸铵盐的相同类型的反应则显示出高达290：1的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61748-3

文献信息

• Intramolecular amidoalkylation of chiral iminium ions: Stereoselective synthesis of syn- 1,3-aminoalcohols
  作者：Hideaki Hioki、Manabu Okuda、Waka Miyagi、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61748-3

  日期：1993.9

  The intramolecular Hosomi-Sakurai reaction of 3-siloxybutaniminium salts exhibited a syn selectivity of up to 51:1, while the same type of reaction of 2-methyl-3-siloxypropaniminium salts showed up to 290:1 syn selectivity.

  3-甲硅烷氧基丁酸铵盐的分子内Hosomi-Sakurai反应显示出高达51：1的顺式选择性，而2-甲基-3-甲硅烷氧基丙酸铵盐的相同类型的反应则显示出高达290：1的顺式选择性。