1-hydroxy-4-phenylpentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-4-phenylpentan-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AJEAFWOGDOEXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-phenylpentan-3-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-phenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Diols from Enones: Cooperative Lewis Base-Mediated Intramolecular Carbonyl Hydrosilylations

  摘要：

  A streamlined synthesis of beta-hydroxy ketone substrates has been developed to further investigate a recently discovered cooperative Lewis base-mediated intramolecular carbonyl hydrosilylation reaction. The synthesis features an enone beta-borylation/oxidation sequence that has proven to be quite general and high-yielding. This has allowed for additional investigations into the diastereoselectivity of the hydrosilylation reaction through the preparation of important polyketide fragments.

  DOI：

  10.1021/jo401293a
• 作为产物：
  描述：

  β-苯丙醛二甲缩醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-hydroxy-4-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  锂促进的α，β-不饱和和α-苯基缩醛与环氧化物的反应。钾混合碱LICKOR：均烯丙基醇的合成

  摘要：

  缩醛1，7和8，在混合金属基底LICKOR的存在下，进行脱质子化和消除反应，得到烯醇醚中间体。在消除产物的α-乙烯基位点进一步进行氢-金属交换，得到α-金属化的物种，该物种通过与环氧化物反应生成均烯丙基醇。给出了将不饱和物质转化为相应的羰基化合物的实验程序。α-取代的乙氧基二烯4也是一锅合成2,6-二取代的四氢-4 H-吡喃-4-酮19的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00969-8

文献信息

• [EN] PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERAZINE, DE LA PIPERIDINE ET DE LA TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997018203A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) A class of N-substituted piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked by a fluoro-substituted alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 4-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D recptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés N-substitués de la pipérazine, de la pipéridine et de la tétrahydropyridine, liés par une chaîne alkylène fluoro-substituée à un groupe hétoroaromatique à deux cycles fusionnés tels que le groupe indolyle et portant en outre en position 4 un substituant (lui-même éventuellement substitué) du type alcényle, alcynyle, aryl-alkyle ou hétéroaryl-alkyle. Ces dérivés sont des agonistes sélectifs pour les récepteurs du type 5-HT1, en particulier ce sont des agonistes puissants pour les récepteurs humains du sous-type 5-HT1D$g(a), leur affinité sélective pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) étant au moins 10 fois plus élevée que pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont donc utiles pour le traitement et/ou la prévention de différents états cliniques, en particulier de la migraine et de ses effets associés, pour lesquels on recommande l'utilisation d'agonistes sélectifs pour les récepteurs 5-HT1D, ces derniers provoquant moins d'effets secondaires indésirables, en particulier d'effets cardio-vasculaires, que les agonistes non sélectifs pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D.

  以下是一类N-取代的环状化合物的翻译: 这类化合物包括N-取代的环状物（如piperazine、piperidine和tetrahydropyridine），通过含氟代烯基链连接到两个杂环共轭基团的化合物，例如吲哚基（indolyl）。这些化合物在4位上还可能带有烯基（包括乙烯基）、炔基、邻位取代的aryl-alkyl或heteroaryl-alkyl基团。这些化合物是5-HT1-like受体的高效agonists，尤其是对人类5-HT1D$g(a)受体亚型表现出高度的亲和力，且对5-HT1D$g(b)受体亚型的亲和力至少低10倍，因此对治疗和/或预防偏头痛及其相关综合症等临床病症非常有用，它们诱导的副作用（尤其是不寻常的心血管事件）少于非选择性5-HT1D受体agonists引发的副作用。
• PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0863895A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• OPHTHALMIC AND OTORHINOLARYNGOLOGICAL DEVICE MATERIALS
  申请人：Alcon, Inc.

  公开号：EP2192932B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• US7888403B2
  申请人：——

  公开号：US7888403B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] OPHTHALMIC AND OTORHINOLARYNGOLOGICAL DEVICE MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS OPHTALMIQUES ET OTO-RHINO-LARYNGOLOGIQUES
  申请人：ALCON INC

  公开号：WO2009046232A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Disclosed are soft, high refractive index, acrylic device materials. The materials comprise di-block or tri-block macromers containing hydrophilic side-chains. The materials have improved glistening resistance.