3-tert-butyl-5-(5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-(5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-5-[5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole；3-Tert-butyl-5-[5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₃N₄O
• 分子量: 461.778
• InChiKey: AJEAPXSVNZDTJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-羟基-2,2-二甲基丙脒 、 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.143 g的产率得到3-tert-butyl-5-(5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric replacement of the pyrazole 3-carboxamide moiety of rimonabant. A novel series of oxadiazoles as CB1 cannabinoid receptor antagonists

  摘要：

  基于利莫那班的吡唑C3-酰胺的生物等排替换为五元氧二氮杂环，发现了一类新型氧二氮杂环衍生物，具有有希望的生物活性，对CB1受体具有活性。其中，含有强吸电子基团（例如，CF3）和立体有利的大体积基团（例如，叔丁基）的烷基链路的化合物表现出优异的CB1拮抗作用和选择性，因此可能作为进一步开发为抗肥胖药物的潜在候选。

  DOI：

  10.1039/b807648k

文献信息

• (1,5-DIPHENYL-1H-PYRAZOL-3-YL)OXADIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS
  申请人：BARTH Francis

  公开号：US20080039510A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention relates to compounds having formula (I): Wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The invention also relates to a method of preparing said compounds and to the application thereof in therapeutics.

  该发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。该发明还涉及制备所述化合物的方法以及在治疗中的应用。
• US7632852B2
  申请人：——

  公开号：US7632852B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• Bioisosteric replacement of the pyrazole 3-carboxamide moiety of rimonabant. A novel series of oxadiazoles as CB1 cannabinoid receptor antagonists
  作者：Cheng-Ming Chu、Ming-Shiu Hung、Min-Tsang Hsieh、Chun-Wei Kuo、Suja T. D.、Jen-Shin Song、Hua-Hao Chiu、Yu-Sheng Chao、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/b807648k

  日期：——

  Based on the bioisosteric replacement of the pyrazole C3-carboxamide of rimonabant with a 5-alkyl oxadiazole ring, a novel class of oxadiazole derivatives with promising biological activity towards CB1 receptors was discovered. Among them, compounds with an alkyl linker containing a strong electron-withdrawing group (e.g., CF3) and a sterically favorable bulky group (e.g., t-butyl) exhibited excellent CB1 antagonism and selectivity, and thus might serve as potential candidates for further development as anti-obesity agents.

  基于利莫那班的吡唑C3-酰胺的生物等排替换为五元氧二氮杂环，发现了一类新型氧二氮杂环衍生物，具有有希望的生物活性，对CB1受体具有活性。其中，含有强吸电子基团（例如，CF3）和立体有利的大体积基团（例如，叔丁基）的烷基链路的化合物表现出优异的CB1拮抗作用和选择性，因此可能作为进一步开发为抗肥胖药物的潜在候选。