1-[(2S,3R)-3-hydroxy-7-hydroxymethyl-1,2-dihydrooxepin-2-yl]cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2S,3R)-3-hydroxy-7-hydroxymethyl-1,2-dihydrooxepin-2-yl]cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R)-3-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrooxepin-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: AJHJIKIIXIAVAT-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-formyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三苯基氯硅烷 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1-[(2S,3R)-3-hydroxy-7-hydroxymethyl-1,2-dihydrooxepin-2-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。191：的环扩大反应1- [2,3,5-三- ö -TBS-4α甲酰基β-D-核糖-pentofuranosyl]尿嘧啶通过与（亚甲基）三苯基正膦处理，得到含有dihydrooxepine环在一个新的核苷糖部分

  摘要：

  当将1- [2,3,5-三-O -TBS-4α-甲酰基-β-D-核糖-戊呋喃糖基]尿嘧啶（5）在THF中用（亚甲基）三苯基磷烷处理时，发生异常的扩环反应。得到在糖部分含有二氢氧杂环丁烷环的核苷（7）。氘标记实验表明，来自叶立德的一个碳单元被掺入7的5'位置。建议在反应过程中C-3'和C-4'之间的环断裂为5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00968-0

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 191
  作者：Makoto Nomura、Kanji Endo、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00968-0

  日期：1999.12

  treated with (methylene)triphenylphosphorane in THF, an unusual ring-expansion reaction occurred to give a nucleoside (7) containing dihydrooxepine ring at the sugar moiety. A deuterium-label experiment showed that one carbon unit derived from the ylide was incorporated into the 5'-position of 7. A ring cleavage between the C-3' and C-4' of 5 during the reaction was suggested.

  当将1- [2,3,5-三-O -TBS-4α-甲酰基-β-D-核糖-戊呋喃糖基]尿嘧啶（5）在THF中用（亚甲基）三苯基磷烷处理时，发生异常的扩环反应。得到在糖部分含有二氢氧杂环丁烷环的核苷（7）。氘标记实验表明，来自叶立德的一个碳单元被掺入7的5'位置。建议在反应过程中C-3'和C-4'之间的环断裂为5。