cucurbit[10]uril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cucurbit[10]uril
• 英文别名: CB[10]
• 化学式: C₆₀H₆₀N₄₀O₂₀
• 分子量: 1661.39
• InChiKey: AJJRSBHJPIUSSF-YUMGADRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.44
• 重原子数：
  120.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  471.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cucurbit[10]uril 、 1,12-二氨基十二烷 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.895 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包裹在葫芦[10]尿素中的钌多吡啶基催化剂的光物理活性和主客体行为。

  摘要：

  这项工作概述了将可见光与有限空间结合使用以形成超分子光催化剂体系的策略。聚吡啶钌（II）络合物[Ru（bpy）3 ] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶），[Ru（bpy）2（bpm）] 2+（bpm = 2,2'-联嘧啶）和[Ru（bpy）2（bpz）] 2+（bpz = 2,2'-bipyrazine）被包裹在葫芦[10]尿素中，在水溶液中形成宿主-客体系统。复合物的光物理性质可以通过包封来改变，从而改善了杂配物的发光性能。通过分子间电荷转移到甲基紫精中，光催化剂激发态的氧化猝灭可能在内部空腔中发生，这会导致试剂预组织。包含[Ru（bpy）3 ] 2+的主客体系统可以结合合适的底物，并对其用作超分子光催化剂的基本标准进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00986
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到cucurbit[10]uril
  参考文献：
  名称：

  包裹在葫芦[10]尿素中的钌多吡啶基催化剂的光物理活性和主客体行为。

  摘要：

  这项工作概述了将可见光与有限空间结合使用以形成超分子光催化剂体系的策略。聚吡啶钌（II）络合物[Ru（bpy）3 ] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶），[Ru（bpy）2（bpm）] 2+（bpm = 2,2'-联嘧啶）和[Ru（bpy）2（bpz）] 2+（bpz = 2,2'-bipyrazine）被包裹在葫芦[10]尿素中，在水溶液中形成宿主-客体系统。复合物的光物理性质可以通过包封来改变，从而改善了杂配物的发光性能。通过分子间电荷转移到甲基紫精中，光催化剂激发态的氧化猝灭可能在内部空腔中发生，这会导致试剂预组织。包含[Ru（bpy）3 ] 2+的主客体系统可以结合合适的底物，并对其用作超分子光催化剂的基本标准进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00986
• 作为试剂：
  描述：

  N-(9-anthracenylmethyl)pyridinium chloride 在 cucurbit[10]uril 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  葫芦[n] uril宿主中9-（10-）取代的蒽衍生物的预期和未预期的光反应

  摘要：

  通过非共价相互作用将底物排列为“反应就绪”状态，超分子纳米反应器/催化剂显示出高选择性和/或速率加速特性。在这里，我们报道9-（10-）取代的蒽衍生物（G1-G3）与葫芦[ n ] uril（CB [ n ]，n = 8、10）的主体-客体络合，以及这些衍生物在光催化下的光反应。 CB [ n ]主机的存在。CB [10]和CB [8]对9,10-二取代衍生物G1的光反应均无明显影响。对于G2和G3，CB [10]可作为纳米反应器或催化剂（10％）用于两种化合物的光二聚化，具有高选择性和高收率。然而，尽管CB [8]与G2形成了1：2的络合物，但也与CB [10]观察到的一样，在光辐照CB [8]·2 G2的络合物后，定量获得了光解产物（9-蒽甲醇）。这种意外的光解作用通过合理的催化循环得以合理化，在该催化循环中，蒽充当光可去除的保护基团（PPG），而碳鎓离子中间体则被CB稳定化[8]。

  DOI：

  10.1039/d0sc00409j

文献信息

• Supramolecular assemblies controlled by cucurbit[<i>n</i>]uril size (<i>n</i> = 6, 7, 8 and 10)
  作者：Weitao Xu、Xinyu Deng、Xin Xiao、Bing Bian、Qing Chen、Scott J. Dalgarno、Zhu Tao、Carl Redshaw

  DOI：10.1039/d0nj00087f

  日期：——

  The differing cavity size of the Q[n] determines the binding interactions between the benzyl substituted 4-pyrrolidinopyridinium salt and each Q[n]. Single crystal X-ray diffraction of the guest as well as two host–guest complexes is reported.

  Q[n]的不同腔体大小决定了苄基取代的4-吡咯啉吡啶盐与每个Q[n]之间的结合相互作用。报道了客体的单晶X射线衍射以及两个宿主-客体复合物。
• Effects of cucurbit[<i>n</i>]uril (<i>n</i> = 7, 8, 10) hosts on the formation and stabilization of a naphthalenediimide (NDI) radical anion
  作者：Xiran Zhao、Fengbo Liu、Zhiyong Zhao、Hakim Karoui、David Bardelang、Olivier Ouari、Simin Liu

  DOI：10.1039/c8ob00664d

  日期：——

  dichloride salt (NDI·Cl2) with cucurbit[n]uril (CB[n], n = 8, 10) and the formation process of a NDI radical anion upon photoexcitation of the NDI derivative in the presence of CB[n] (n = 8, 10). As a comparison, the influence of CB[7] on the PET process was also evaluated. The results show that the NDI core can be partially or fully encapsulated in CB[8] or CB[10] to form inclusion complexes at molar ratios

  大多数1,4,5,8-萘二酰亚胺（NDI）衍生物，尤其是那些具有弱π-酸度的衍生物不能实现光致电子转移（PET）。在这里，我们报告我们对NDI二氯化二铵盐（NDI ·Cl 2）与葫芦[ n ] uril（CB [ n ]，n = 8、10）的结合相互作用以及光激发后NDI自由基阴离子的形成过程的研究。CB [ n ]存在下NDI衍生物的摩尔数（n = 8、10）。作为比较，还评估了CB [7]对PET工艺的影响。结果表明，NDI核可以部分或完全包封在CB [8]或CB [10]中，以摩尔比为1：1（CB [8]· NDI 2+）或1：1（CB [10]·2 NDI）形成包合物2+）。在没有主体的情况下，在没有主体的情况下观察到NDI自由基阴离子的快速形成。根据光谱结果，假定在紫外线照射期间，NDI自由基阴离子和NDI 2+之间有有趣的CB [8]促进电荷转移相互作用。此外，从UV / Vi
• Alkyl substituted 4-pyrrolidinopyridinium salts encapsulated in the cavity of cucurbit[10]uril
  作者：Weitao Xu、Ming Liu、Mary Clare Escaño、Carl Redshaw、Bing Bian、Ying Fan、Zhu Tao、Xin Xiao

  DOI：10.1039/c9nj01089k

  日期：——

  The interaction between cucuribit[10]uril (Q[10]) and a series of 4-pyrrolidinopyridinium salts bearing aliphatic substituents at the pyridinium nitrogen, namely 4-(C4H8N)C5H5NRBr, where R = Et (g1), n-butyl (g2), n-pentyl (g3), n-hexyl (g4), n-octyl (g5), n-dodecyl (g6), has been studied in aqueous solution by 1H NMR spectroscopy, electronic absorption spectroscopy and mass spectrometry. The results

  cuucuribit [10] uril（Q [10]）与一系列在吡啶鎓氮原子上带有脂肪族取代基的4-吡咯烷基吡啶鎓盐之间的相互作用，即4-（C 4 H 8 N）C 5 H 5 NRBr，其中R = Et （G1），ñ丁基（G2），ñ -戊基（G3），ñ -己基（G4），ñ辛基（G5），ñ十二烷基（G6），已经通过在水溶液中研究了1个H NMR光谱，电子吸收光谱和质谱。结果显示客人g1-g5完全位于腔体内，仅在与门对齐的g1，g4和g5方向上有所不同，而g2和g3垂直于门。对于g6，四氢吡咯部分保留在门的外部。DFT计算证实了客体在Q [10]中的稳定性以及它们在Q [10]内部弯曲结构的可能性。
• Photodimerization of azaanthracene derivatives mediated by cucurbit[10]uril
  作者：Huaxing Li、Xianchen Hu、Fengbo Liu、Dongdong Sun、Yong Wu、Simin Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.030

  日期：2022.12

  Challenges of achieving efficient photodimerization of azaanthracene derivatives remain due to the low selectivity and slow reaction rate. In this paper, cucurbit[10]uril (CB[10]), with the largest rigid and hydrophobic cavity among CB[n]s, was used to affect the photodimerization reaction of four water-soluble 1-(2-)substituted azaanthracene derivatives (1-4). It revealed that 1-4 could form 1:2 host-guest

  由于低选择性和慢反应速率，实现氮杂蒽衍生物的有效光二聚化仍然存在挑战。本文采用葫芦[10]脲（CB[10]），在CB[ n ]s中具有最大的刚性疏水腔，用于影响四种水溶性1-（2-）取代氮杂蒽的光二聚反应。衍生物（1-4 ）。结果表明1-4在水溶液中可以与CB[10]形成1:2的主客体复合物。在 0.5 equiv 存在下辐照1。的 CB [10] 选择性地产生了头对尾（抗 HT）光二聚体产品。至于2-4 _ _, CB[10] 作为纳米反应器加速了它们在水中的光二聚反应。我们的研究结果表明，基于 CB[10] 的主客体策略可以高效和选择性地促进氮杂蒽衍生物的光二聚化。
• Emission enhancement of cationic tetraphenylethylene derivatives by encapsulation in a cucurbit[10]uril host in water
  作者：Chang Liu、Yong Wu、Xie Han、Simin Liu

  DOI：10.1039/c9nj06209b

  日期：——

  Encapsulation of cationic tetraphenylethylene guests in a cucurbit[10]uril host in water results in strong emission enhancement of these guests since the host–guest interaction caused restriction of intramolecular rotation.

  在水中，阳离子四苯乙烯客体被包封在葫芦[10]葡萄糖环宿主中，导致宿主-客体相互作用限制了分子内部旋转，从而强烈增强了这些客体的发光。