N-(9-anthracenylmethyl)pyridinium chloride | 54375-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(9-anthracenylmethyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-[(Anthracen-9-YL)methyl]pyridin-1-ium chloride；1-(anthracen-9-ylmethyl)pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 54375-34-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N*Cl
• 分子量: 305.807
• InChiKey: FKTRTKYYNYBIKL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-anthracenylmethyl)pyridinium chloride 在 cucurbit[10]uril 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  葫芦[n] uril宿主中9-（10-）取代的蒽衍生物的预期和未预期的光反应

  摘要：

  通过非共价相互作用将底物排列为“反应就绪”状态，超分子纳米反应器/催化剂显示出高选择性和/或速率加速特性。在这里，我们报道9-（10-）取代的蒽衍生物（G1-G3）与葫芦[ n ] uril（CB [ n ]，n = 8、10）的主体-客体络合，以及这些衍生物在光催化下的光反应。 CB [ n ]主机的存在。CB [10]和CB [8]对9,10-二取代衍生物G1的光反应均无明显影响。对于G2和G3，CB [10]可作为纳米反应器或催化剂（10％）用于两种化合物的光二聚化，具有高选择性和高收率。然而，尽管CB [8]与G2形成了1：2的络合物，但也与CB [10]观察到的一样，在光辐照CB [8]·2 G2的络合物后，定量获得了光解产物（9-蒽甲醇）。这种意外的光解作用通过合理的催化循环得以合理化，在该催化循环中，蒽充当光可去除的保护基团（PPG），而碳鎓离子中间体则被CB稳定化[8]。

  DOI：

  10.1039/d0sc00409j
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 9-氯甲基蒽 反应 48.0h， 以91.4%的产率得到N-(9-anthracenylmethyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有纳米容器的多层膜：氧化还原控制的客体分子可逆包封

  摘要：

  在新的侧链假聚轮烷和光反应性聚阴离子的逐层交替组装的基础上，制备了具有葫芦丝[8]尿素的稳定多层膜。所制备的多层膜具有与表面印迹多层膜相同的良好性能，因为锁定在多层膜内部的葫芦[8]尿素分子可以作为纳米容器，与某些客体分子特异性结合，并且客体的负载和释放是氧化还原可控和可逆的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202978

文献信息

• One-electron oxidation of 9-methylanthracene and 9-[(trimethylsilyl)methyl]anthracene: reversal of radical-cation selectivity by the trimethylsilyl group
  作者：Sarath R. Sirimanne、Zhaozhao Li、Donald R. VanderVeer、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja00005a047

  日期：1991.2

  Oxidation of 9-methylanthracene by pyridine/iodine proceeds mainly through nucleophilic attack on the intermediate anthracene radical cation rather than deprotonation. Replacement of a methyl proton by trimethylsilyl completely reverses the regiochemistry.
• Expected and unexpected photoreactions of 9-(10-)substituted anthracene derivatives in cucurbit[<i>n</i>]uril hosts
  作者：Xianchen Hu、Fengbo Liu、Xiongzhi Zhang、Zhiyong Zhao、Simin Liu

  DOI：10.1039/d0sc00409j

  日期：——

  By arranging substrates in a “reaction ready” state through noncovalent interactions, supramolecular nanoreactors/catalysts show high selectivity and/or rate acceleration features. Herein, we report the host–guest complexation of 9-(10-)substituted anthracene derivatives (G1–G3) with cucurbit[n]uril (CB[n], n = 8, 10), and the photoreactions of these derivatives in the presence of CB[n] hosts. Both

  通过非共价相互作用将底物排列为“反应就绪”状态，超分子纳米反应器/催化剂显示出高选择性和/或速率加速特性。在这里，我们报道9-（10-）取代的蒽衍生物（G1-G3）与葫芦[ n ] uril（CB [ n ]，n = 8、10）的主体-客体络合，以及这些衍生物在光催化下的光反应。 CB [ n ]主机的存在。CB [10]和CB [8]对9,10-二取代衍生物G1的光反应均无明显影响。对于G2和G3，CB [10]可作为纳米反应器或催化剂（10％）用于两种化合物的光二聚化，具有高选择性和高收率。然而，尽管CB [8]与G2形成了1：2的络合物，但也与CB [10]观察到的一样，在光辐照CB [8]·2 G2的络合物后，定量获得了光解产物（9-蒽甲醇）。这种意外的光解作用通过合理的催化循环得以合理化，在该催化循环中，蒽充当光可去除的保护基团（PPG），而碳鎓离子中间体则被CB稳定化[8]。
• Multilayer Films with Nanocontainers: Redox-Controlled Reversible Encapsulation of Guest Molecules
  作者：Jiawei Zhang、Yiliu Liu、Bin Yuan、Zhiqiang Wang、Monika Schönhoff、Xi Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202978

  日期：2012.11.19

  Stable multilayer films with cucurbit[8]uril have been fabricated on the basis of the alternating layer‐by‐layer assembly of a novel side‐chain pseudopolyrotaxane and a photoreactive polyanion. The as‐prepared multilayer films exhibit good properties as surface‐imprinted multilayers, because cucurbit[8]uril molecules that are locked inside the multilayers can act as nanocontainers with specific binding

  在新的侧链假聚轮烷和光反应性聚阴离子的逐层交替组装的基础上，制备了具有葫芦丝[8]尿素的稳定多层膜。所制备的多层膜具有与表面印迹多层膜相同的良好性能，因为锁定在多层膜内部的葫芦[8]尿素分子可以作为纳米容器，与某些客体分子特异性结合，并且客体的负载和释放是氧化还原可控和可逆的。