2′-benzoyl-1-benzyl-3′-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-3′,10b′-dihydro-2′H-spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2′-benzoyl-1-benzyl-3′-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-3′,10b′-dihydro-2′H-spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin]-2-one
• 英文别名: (1R,2S,3S)-2-benzoyl-1'-benzyl-3-(4-chlorobenzoyl)-5'-methylspiro[3,10b-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₄₁H₃₁ClN₂O₃
• 分子量: 635.162
• InChiKey: AJRKNFCKKZQBFQ-RJDAZKDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 、 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2′-benzoyl-1-benzyl-3′-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-3′,10b′-dihydro-2′H-spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应轻松 合成螺[吲哚啉-3,3'-吡咯并[1,2- a ]喹啉]和螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉] 3-苯乙叉基氧杂吲哚杂芳族铵盐的制备†

  摘要：

  通过N-苯甲酰基喹啉溴化物与3-苯并萘恶氧吲哚的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺线[indoline-3,3'-pyrrolo [1,2- a ] quinolines] 。乙醇 和 三乙胺作为基础。在相似的条件下，N-苯甲酰基异喹啉鎓和N-苯甲酰基-1,10-菲咯啉鎓溴化物与3-苯邻二甲恶基吲哚的1,3-环加成反应生成相应的螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉]和螺[苯并[ h ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物的收率很高。螺环化合物的表征数据和单晶测定表明，该1，3-环加成反应是区域选择性和非对映选择性反应，所有制备的螺环化合物均存在于热力学稳定的反式异构体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26849c