ethyl 2-chloro-4-(3-hydroxy-5-nitro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-4-(3-hydroxy-5-nitro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-4-(3-hydroxy-5-nitro-2-oxo-1H-indol-3-yl)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₇
• 分子量: 356.719
• InChiKey: AJRLPUVCCCJOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.2h， 以94%的产率得到ethyl 2-chloro-4-(3-hydroxy-5-nitro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  在DABCO的催化下，β-酮基酯对靛红具有高度的区域选择性和无金属的γ加成作用：可直接进入新型的功能多样的3-羟基-2-氧吲哚骨架

  摘要：

  在与靛红的醛醇缩合反应中，DABCO催化了β-酮酯的高度区域选择性的γ加成反应，从而在无金属条件下提供了γ-（3-羟基-2-氧吲哚）-β-酮酯的结构框架。该方法的普遍性已通过筛选一系列靛红亲电试剂以及线性和环状β-酮酯得到了证明。与二价阴离子法相比，本发明的方法非常简便，它可以方便地从容易获得的起始原料中以很高的收率直接获得新型的功能多样的3-β-酮酯取代的3-羟基-2-氧吲哚结构支架。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.101

文献信息

• Highly regioselective and metal-free γ-addition of β-keto esters to isatins, catalyzed by DABCO: direct access to novel class of diversely functionalized 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds
  作者：Pramod Bhagwan Thakur、Katukuri Sirisha、Akella Venkata Subrahmanya Sarma、Jagadeesh Babu Nanubolu、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.101

  日期：2013.8

  DABCO catalyzed, highly regioselective γ-addition of β-keto esters has been achieved in the aldol reaction with isatins to afford γ-(3-hydroxy-2-oxindole)-β-keto ester structural framework under metal-free condition. The generality of the method has been demonstrated by screening series of isatin electrophiles as well as linear and cyclic β-keto esters. Compare to the dianion method, the present method

  在与靛红的醛醇缩合反应中，DABCO催化了β-酮酯的高度区域选择性的γ加成反应，从而在无金属条件下提供了γ-（3-羟基-2-氧吲哚）-β-酮酯的结构框架。该方法的普遍性已通过筛选一系列靛红亲电试剂以及线性和环状β-酮酯得到了证明。与二价阴离子法相比，本发明的方法非常简便，它可以方便地从容易获得的起始原料中以很高的收率直接获得新型的功能多样的3-β-酮酯取代的3-羟基-2-氧吲哚结构支架。 。