(R)-malathion α-monoacid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-malathion α-monoacid
• 英文别名: (2R)-2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₈H₁₅O₆PS₂
• 分子量: 302.309
• InChiKey: AJSJFDUIZFXAQY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马拉松 在 硫酸氢铵 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-malathion α-monoacid 、 (R)-malathion β-monoacid 、 (-)-S-malathion
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING ASYMMETRIC MALATHION AND ANALOGS FOR PHARMACEUTICAL AND AGRICULTURAL USE
  [FR] PROCÉDÉ STÉRÉOSÉLECTIF POUR LA PRÉPARATION DE MALATHION ASYMÉTRIQUE ET D'ANALOGUES POUR UNE UTILISATION EN PHARMACIE ET EN AGRICULTURE

  摘要：

  公开号：

  WO2012129142A3

文献信息

• Chemoenzymatic resolution of rac-malathion
  作者：David M. Hitt、Yamina Belabassi、Joyce Suhy、Clifford E. Berkman、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.013

  日期：2014.4

  Malathion, diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate, is an organophosphate used to control insect pests. Malathion contains a diethyl succinate moiety that is a known functional group susceptible to desymmetrizing enzymes such as esterases that selectively react with a single enantiomer. Purified rac-malathion was subjected to hydrolysis at the diethyl succinate moiety of malathion under various conditions using wild type pig liver esterase to form (S)-malathion (12% ee) and similar to 3:2 mixture of alpha- and beta-monoacids of (R)-malathion. Technical malathion could not be enriched due to the presence of esterase inhibitors. Further investigation of this resolution using a panel of six PLE isoenzymes also demonstrated the formation of (S)-malathion, however, an improvement of up to 56% ee was obtained. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING ASYMMETRIC MALATHION AND ANALOGS FOR PHARMACEUTICAL AND AGRICULTURAL USE<br/>[FR] PROCÉDÉ STÉRÉOSÉLECTIF POUR LA PRÉPARATION DE MALATHION ASYMÉTRIQUE ET D'ANALOGUES POUR UNE UTILISATION EN PHARMACIE ET EN AGRICULTURE
  申请人：ATERIS TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2012129142A3

  公开（公告）日：2012-12-27