(3-cyclohexylprop-1-en-2-yl)dimethyl(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-cyclohexylprop-1-en-2-yl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: 3-Cyclohexylprop-1-en-2-yl-dimethyl-phenylsilane；3-cyclohexylprop-1-en-2-yl-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₇H₂₆Si
• 分子量: 258.479
• InChiKey: AJSJAOZEAKYLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基丙二醇 、 二甲基苯基硅烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以90%的产率得到(3-cyclohexylprop-1-en-2-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙二烯氢化硅烷化/钯催化交叉偶联实现区域选择性丙二烯氢化芳基化

  摘要：

  通过开发一锅式区域选择性丙二烯氢化硅烷化/Pd(0) 催化的交叉偶联方案，在氢化芳基化方面取得了进展。区域选择性主要由氢化硅烷化步骤中的N-杂环卡宾 (NHC) 配体特性控制，并在随后的交叉偶联反应中得到保留。这种方法提供了对具有出色区域控制的功能化 1,1-二取代烯烃的简化访问。

  DOI：

  10.1021/ol502766q

文献信息

• Highly efficient regioselective hydrosilylation of allenes using a [(3IP)Pd(allyl)]OTf catalyst; first example of allene hydrosilylation with phenyl- and diphenylsilane
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c4cc09804h

  日期：——

  A [(3IP)Pd(allyl)]OTf complex was shown to function efficiently and regioselectively in allene hydrosilylation with phenyl- and diphenylsilane. The catalyst also proved to be highly active for allene hydrosilylation employing a wide range of silanes, each of which produced a single regioisomer.

  已显示[（3IP）Pd（烯丙基）] OTf配合物在与苯基和二苯基硅烷进行的烯丙基硅氢加成反应中有效且区域选择性地起作用。该催化剂还被证明对使用多种硅烷的丙二烯氢化硅烷化反应具有高活性，每种硅烷均产生单一的区域异构体。
• Regioselective Access to α-Vinylsilanes and α-Vinylgermanes by Cobalt-Catalyzed Migratory Hydrofunctionalization of 2-Alkynes
  作者：Manoj Kumar Sahoo、Dongwook Kim、Sukbok Chang、Jung-Woo Park

  DOI：10.1021/acscatal.1c03769

  日期：2021.10.15

  While migratory functionalization of alkynes has been recognized as a unique way to access allylic functionalities via π-allyl metal intermediates, hydrofunctionalization of 2-alkynes to afford α-functional olefins has been unexplored. We describe herein the use of a cobalt hydride based system for regioselective migratory hydrofunctionalization of 2-alkynes to furnish α-vinylsilanes and α-vinylgermanes

  虽然炔烃的迁移官能化已被认为是通过 π-烯丙基金属中间体获得烯丙基官能团的独特方式，但尚未探索 2-炔烃的加氢官能​​化以提供 α-官能烯烃。我们在本文中描述了基于氢化钴的系统用于 2-炔烃的区域选择性迁移氢官能化以通过对炔烃 π 键迁移的氢化钴物种的机械理解来提供 α-乙烯基硅烷和 α-乙烯基锗烷的用途。[双（二环己基膦）乙烷]钴氢化物的炔烃 π 键迁移的关键机制得到了实验和计算研究的强烈支持，并且阐明了每个反应组分（如炔烃和硅烷）的作用，以合理化独特的 α -乙烯基选择性。
• Ligandless Regioselective Hydrosilylation of Allenes Catalyzed by Gold Nanoparticles
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02236

  日期：2015.9.18

  The first example of Au-catalyzed hydrosilylation of allenes is presented using recyclable gold nanoparticles as catalyst, without the requirement of any external ligands or additives. The hydrosilane addition takes place on the more substituted double bond of terminal allenes in a highly regioselective manner. The observed regioselectivity/reactivity modes are attributed to steric and electronic factors.