5-chloro-4-hydroxypyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4-hydroxypyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
• 英文别名: Cambridge id 5175194；3-chloro-4-hydroxy-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-2-one
• 化学式: C₁₅H₈ClNO₂
• 分子量: 269.687
• InChiKey: AKAADVKZLLNTSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-hydroxypyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one 在 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 5,5-Dihydroxy-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazol
  参考文献：
  名称：

  5-未取代的吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮：合成，取代和环化反应

  摘要：

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-

  DOI：

  10.1002/jhet.1994
• 作为产物：
  描述：

  1,9-Dichlormalonyl-carbazol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5-chloro-4-hydroxypyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  5-未取代的吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮：合成，取代和环化反应

  摘要：

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-

  DOI：

  10.1002/jhet.1994

文献信息

• SCHINDLER G.; KAPPE T., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 4, 243-245
  作者：SCHINDLER G.、 KAPPE T.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Unsubstituted Pyrido[3,2,1-<i>jk</i>]carbazol-6-ones: Syntheses, Substitution, and Cyclization Reactions
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Van Hoai Dang、Nikolaus Guttenberger

  DOI：10.1002/jhet.1994

  日期：2015.1

  The synthesis of the 5‐unsubstituted pyrido[3,2,1‐jk]carbazol‐6‐one 4 can be achieved by the reaction of carbazole (1) and malonate derivatives, either in a three‐step synthesis via 5‐acetyl‐pyridocarbazolone 3 or in a one‐step reaction from 1 and malonic acid/phosphoryl chloride. The 5‐acetyl derivative 5 can be transformed via a tosylate intermediate to 4‐azido‐pyridocarbazolone 11, which cyclizes

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-