(R)-methyl 2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-5-phenyl-3,4-dihydropyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: AKEYXEQSCDXFEI-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 以76%的产率得到(5R,9R)-2,9-diphenyl-1,7-diazaspiro[4.4]non-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  硝基偶氮化合物在环烯烃中的非对映异构体不对称迈克尔加成反应：1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷非对映异构体的直接合成方法

  摘要：

  所述第一高度非对映选择性和对映选择性的催化不对称迈克尔加成与硝基烯烃环状甲亚胺叶立德的已发展到diastereodivergently产生任一顺式或反通过采用N，O-配体/铜（OAC）加合物2和N，P配体/铜（ OAc）2个催化系统。两种催化体系均显示出广泛的底物适用性，以良好至优异的收率提供相应的迈克尔加合物，具有极佳的非对映异构体水平（高达99：1非对映异构体比率）和对映选择性（高达> 99％对映异构体过量）。重要的是，通过简便的NaBH 4可以很容易地以高收率获得手性1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷非对映异构体衍生物 减少迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503729
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 甲基5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-甲酸基酯 在 ((1S,2S)-1-methyl-7-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinolin-2-yl)diphenylmethanol 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以72%的产率得到(R)-methyl 2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基偶氮化合物在环烯烃中的非对映异构体不对称迈克尔加成反应：1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷非对映异构体的直接合成方法

  摘要：

  所述第一高度非对映选择性和对映选择性的催化不对称迈克尔加成与硝基烯烃环状甲亚胺叶立德的已发展到diastereodivergently产生任一顺式或反通过采用N，O-配体/铜（OAC）加合物2和N，P配体/铜（ OAc）2个催化系统。两种催化体系均显示出广泛的底物适用性，以良好至优异的收率提供相应的迈克尔加合物，具有极佳的非对映异构体水平（高达99：1非对映异构体比率）和对映选择性（高达> 99％对映异构体过量）。重要的是，通过简便的NaBH 4可以很容易地以高收率获得手性1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷非对映异构体衍生物 减少迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503729

文献信息

• Copper- and Silver-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition Reaction of 1-Pyrroline Esters to Nitroalkenes: Diastereoselectivity Switch by Chiral Metal Complexes
  作者：Akihiro Koizumi、Midori Kimura、Yuri Arai、Yuichiro Tokoro、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02024

  日期：2015.11.6

  syn-Diastereoselective conjugate addition of 1-pyrroline esters to nitroalkenes in good yields with an excellent enantioselectivity by using CuOAc/Me-FcPHOX catalyst in the presence of pyridine. In contrast, AgOAc/tBu-ThioClickFerrophos catalyzed the anti diastereoselective conjugate addition with a high enantioselectivity without additional base. Thus, the preparation of chiral 1-pyrroline derivatives

  顺-Diastereoselective共轭加成的1-吡咯啉酯以良好的收率具有优异的对映选择性硝基烯烃通过在吡啶的存在下使用CuOAc / ME-FcPHOX催化剂。相比之下，AgOAc / t Bu-ThioClickFerrophos催化了高非对映选择性的抗非对映选择性缀合物的添加，而没有额外的碱。因此，可以实现具有不同立体化学的手性1-吡咯啉衍生物的制备。共轭加合物中亚胺基的非对映选择性还原可得到2，5-顺-脯氨酸酯衍生物。