三叔丁基膦[双（三氟甲基）磺酰亚胺基]金（I） | 1121960-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三叔丁基膦[双（三氟甲基）磺酰亚胺基]金（I）
• 英文名称: ^tBu₃PAuNTf₂
• 英文别名: [Au(P(tBu)₃)]NTf₂；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;gold(1+);tritert-butylphosphane
• CAS: 1121960-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₇AuF₆NO₄PS₂
• 分子量: 679.435
• InChiKey: DFDNDAVKAMVEPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三叔丁基膦)钯 、 三叔丁基膦[双（三氟甲基）磺酰亚胺基]金（I） 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [Au{P(t-Bu)₃}₂]NTf₂
  参考文献：
  名称：

  清除膦的阳离子金（I）配合物：金共催化在基本钯催化的交叉偶联中的替代应用。

  摘要：

  我们已经证明，空气稳定的阳离子金（I）助催化剂具有增强钯催化的交叉偶联效率的能力。具体而言，我们确定1：1 [Pd {P（t -Bu）3 } 2 ] / [Au {P（t- Bu）3 }（NTf 2）]系统相对于[Pd {P（t -Bu）3 } 2 ]，在温和条件下进行的Suzuki–Miyaura，Stille和Mizoroki–Heck反应。最近的密度泛函理论（DFT）预测，我们的结果与该化学中主要用作膦清除剂的阳离子金（I）物种相符。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00294
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 三叔丁基膦[双（三氟甲基）磺酰亚胺基]金（I） 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Differential Effect of 4H-Benzo[d] [1, 3]oxazines on the Proliferation of Breast Cancer Cell Lines

  摘要：

  A family of 4H-benzo[d][1,3]oxazines were obtained from a group of N-(2-alkynyl)aryl benzamides precursors via gold(I) catalysed chemoselective 6-exo-dig C-O cyclization.

  The precursors and oxazines obtained were studied in breast cancer cell lines MCF-7, CAMA-1, HCC1954 and SKBR-3 with differential biological activity showing various degrees of inhibition with a notable effect for those that had an aryl substituted at C-2 of the molecules. 4H-benzo[d][1,3]oxazines showed an IC50 rating from 0.30 to 157.4 µM in MCF-7, 0.16 to 139 in CAMA-1, 0.09 to 93.08 in SKBR-3, and 0.51 to 157.2 in HCC1954 cells.

  We observed that etoposide is similar to benzoxazines while taxol effect is more potent. Four cell lines responded to benzoxazines while SKBR-3 cell line responded to precursors and benzoxazines. Compounds 16, 24, 25 and 26 have the potent effect in cell proliferation inhibition in the 4 cell lines tested and correlated with oxidant activity suggesting a possible mechanism by ROS generation.

  These compounds represent possible drug candidates for the treatment of breast cancer. However, further trials are needed to elucidate its full effect on cellular and molecular features of cancer.

  DOI：

  10.2174/0109298673292365240422104456

文献信息

• Competitive Gold-Activation Modes in Terminal Alkynes: An Experimental and Mechanistic Study
  作者：Ana Gimeno、Ana B. Cuenca、Samuel Suárez-Pantiga、Carmen Ramírez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/chem.201304087

  日期：2014.1.13

  between π‐ and dual σ,π‐gold‐activation modes is revealed in the gold(I)‐catalyzed heterocyclization of 1‐(o‐ethynylaryl)urea. A noticeable effect of various ligands in gold complexes on the choice of these activation modes is described. The cationic [Au(IPr)]+ (IPr=2,6‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) complex cleanly promotes the π activation of terminal alkynes, whereas [Au(PtBu3)]+ favors intermediate

  在1-（邻乙炔基芳基）脲的金（I）催化的杂环化反应中揭示了π和双σ，π-金激活模式之间的竞争。描述了金络合物中各种配体对这些活化方式的选择的显着影响。阳离子[Au（IPr）] +（IPr = 2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-2-亚烷基）络合物可干净地促进末端炔烃的π活化，而[Au（P t Bu 3）] +有利于中间σ ，π种。
• Phosphine-Scavenging Cationic Gold(I) Complexes: Alternative Applications of Gold Cocatalysis in Fundamental Palladium-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Curtis C. Ho、Alireza Ariafard、Christopher J. T. Hyland、Alex C. Bissember

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00294

  日期：2019.7.8

  cross-couplings. Specifically, we determined that a 1:1 [PdP(t-Bu)3}2]/[AuP(t-Bu)3}(NTf2)] system provides superior reactivity relative to [PdP(t-Bu)3}2], across Suzuki–Miyaura, Stille, and Mizoroki–Heck reactions performed under mild conditions. Our results are consistent with cationic gold(I) species serving primarily as phosphine scavengers in this chemistry, as recently predicted by density functional

  我们已经证明，空气稳定的阳离子金（I）助催化剂具有增强钯催化的交叉偶联效率的能力。具体而言，我们确定1：1 [Pd P（t -Bu）3 } 2 ] / [Au P（t- Bu）3 }（NTf 2）]系统相对于[Pd P（t -Bu）3 } 2 ]，在温和条件下进行的Suzuki–Miyaura，Stille和Mizoroki–Heck反应。最近的密度泛函理论（DFT）预测，我们的结果与该化学中主要用作膦清除剂的阳离子金（I）物种相符。