N⁶-(p-methoxybenzyl)-2'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(p-methoxybenzyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(4-methoxyphenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄
• 分子量: 371.396
• InChiKey: AKJHVIUPANJXJI-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(p-methoxybenzyl)-2'-deoxyadenosine 在 ammonium peroxydisulfate 、 phosphate buffer 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  A Newly Devised Method for the Debenzylation ofN⁶-Benzyladenosines. A Convenient Synthesis of [6-¹⁵N]-Labeled Adenosines

  摘要：

  [6-N-15]-Labeled adenosine was conveniently prepared from inosine (1a) by the silylation-benzylamination of 1a and subsequent oxidative debenzylation with ammonium peroxydisulfate in a pH 7.2 buffer solution.

  DOI：

  10.1080/15257779408012148
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 、 4-甲氧基苄胺 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以84%的产率得到N⁶-(p-methoxybenzyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  A Newly Devised Method for the Debenzylation ofN⁶-Benzyladenosines. A Convenient Synthesis of [6-¹⁵N]-Labeled Adenosines

  摘要：

  [6-N-15]-Labeled adenosine was conveniently prepared from inosine (1a) by the silylation-benzylamination of 1a and subsequent oxidative debenzylation with ammonium peroxydisulfate in a pH 7.2 buffer solution.

  DOI：

  10.1080/15257779408012148

文献信息

• DUAL-ACTION COMPOUNDS TARGETING ADENOSINE A2A RECEPTOR AND ADENOSINE TRANSPORTER FOR PREVENTION AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Academia Sinica

  公开号：EP2498774A1

  公开（公告）日：2012-09-19
• [EN] DUAL-ACTION COMPOUNDS TARGETING ADENOSINE A2A RECEPTOR AND ADENOSINE TRANSPORTER FOR PREVENTION AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS À DOUBLE ACTION CIBLANT LE RÉCEPTEUR D'ADÉNOSINE A2A ET UN TRANSPORTEUR D'ADÉNOSINE POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2012064340A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention provides therapeutic agents for preventing and treating neurodegenerative diseases. These agents synergistically target both the adenosine A2A receptor (A2AR) and the equilibrative nucleoside transporter 1 (ENT1).
• A Newly Devised Method for the Debenzylation of<i>N</i>⁶-Benzyladenosines. A Convenient Synthesis of [6-¹⁵<i>N</i>]-Labeled Adenosines
  作者：Magoichi Sako、Hiroaki Ishikura、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1080/15257779408012148

  日期：1994.7

  [6-N-15]-Labeled adenosine was conveniently prepared from inosine (1a) by the silylation-benzylamination of 1a and subsequent oxidative debenzylation with ammonium peroxydisulfate in a pH 7.2 buffer solution.