2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[(S)-(-)-α-methylbenzylaminocarbonyl]-β-D-glucopyranosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[(S)-(-)-α-methylbenzylaminocarbonyl]-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 494.499
• InChiKey: AKNNGPMZATZPTP-NOIBPXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylcarbamate 在 甲基三氯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[(S)-(-)-α-methylbenzylaminocarbonyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  从吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯开始立体特异性合成脲系新糖缀合物

  摘要：

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.055

文献信息

• Stereospecific Synthesis of the α- and β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl Ureas
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo0100751

  日期：2001.6.1

  A new, one-pot, two-stage procedure for the preparation of the alpha- and beta-D-glucopyranosyl ureas has been developed. Oxidation of glucopyranosyl isocyanides provides glucopyranosyl isocyanates, which can be trapped in situ with amines to afford good yields of glucopyranosyl ureas. Application of this method establishes the successful synthesis of the hitherto unknown N,N'-di-alpha,alpha- and alpha

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。
• Synthesis, Characterization, and Reaction of Crystalline Fischer’s Glucopyranosyl Isocyanate
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yohei Matsukawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/ejoc.200300617

  日期：2004.2

  We have established a simple method for the preparation of crystalline Fischer’s glucopyranosyl isocyanate 1. NMR spectroscopic analysis of 1 allowed the unambiguous determination of the stereochemistry at the anomeric position. Synthetic applications of glucopyranosyl isocyanate 1 were examined by its reactions with amines and alcohols to furnish a wide variety of neoglycoconjugates. (© Wiley-VCH

  我们已经建立了一种简单的方法来制备结晶 Fischer 的吡喃葡萄糖基异氰酸酯 1。1 的 NMR 光谱分析允许明确确定异头位置的立体化学。吡喃葡萄糖基异氰酸酯 1 的合成应用通过其与胺和醇的反应进行检查，以提供各种新糖缀合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Ichikawa; Nishiyama; Isobe, Synlett, 2000, # 9, p. 1253 - 1256
  作者：Ichikawa、Nishiyama、Isobe

  DOI：——

  日期：——
• Nishiyama, Taihei; Ichikawa, Yoshiyasu; Isobe, Minoru, Synlett, 2003, # 1, p. 47 - 50
  作者：Nishiyama, Taihei、Ichikawa, Yoshiyasu、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates starting from glucopyranosyl carbamates
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.055

  日期：2004.3

  Abstract Silyl-assisted elimination reaction of glucopyranosyl carbamates has been established for the synthesis of α- and β- d -glucopyranosyl isocyanates and ureas. This method proved to be useful for the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates.

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。