6-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-N-(4-pyridylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide；6-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-4-ylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄O
• 分子量: 362.818
• InChiKey: AKPNEMDFZVFVQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-N-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成，分子对接和抗分枝杆菌作用的评价

  摘要：

  已经设计并合成了新的抗结核药，咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物（5a – q）。设计分子的结构考虑因素进一步得到了与长链烯酰基-酰基载体蛋白还原酶（InhA）的对接研究的支持。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析对新化合物的化学结构进行了表征。另外，还已经记录了化合物5f的单晶X射线衍射。在体外评估了化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抵抗力以及对HEK-293T细胞系的细胞毒性。在测试的化合物中5j，5l和5q成为具有低细胞毒性的良好抗结核药。通过分子对接解释了这些衍生物的结构与抗结核活性的关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.079

文献信息

• Synthesis, molecular docking and anti-mycobacterial evaluation of new imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide derivatives
  作者：Gilish Jose、T.H. Suresha Kumara、Gopalpur Nagendrappa、H.B.V. Sowmya、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Jonnalagadda Padma Sridevi、Tayur N. Guru Row、Amar A. Hosamani、P.S. Sujan Ganapathy、N. Chandrika、L.V. Narendra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.079

  日期：2015.1

  New anti-tubercular agents, imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide derivatives (5a–q) have been designed and synthesized. The structural considerations of the designed molecules were further supported by the docking study with a long-chain enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA). The chemical structures of the new compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and elemental analysis. In

  已经设计并合成了新的抗结核药，咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酰胺衍生物（5a – q）。设计分子的结构考虑因素进一步得到了与长链烯酰基-酰基载体蛋白还原酶（InhA）的对接研究的支持。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析对新化合物的化学结构进行了表征。另外，还已经记录了化合物5f的单晶X射线衍射。在体外评估了化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抵抗力以及对HEK-293T细胞系的细胞毒性。在测试的化合物中5j，5l和5q成为具有低细胞毒性的良好抗结核药。通过分子对接解释了这些衍生物的结构与抗结核活性的关系。