2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(E)-5-hydroxy-2-(1-hydroxypropyl)-1-hepten-3-ynyl]chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(E)-5-hydroxy-2-(1-hydroxypropyl)-1-hepten-3-ynyl]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(E)-5-hydroxy-2-(1-hydroxypropyl)hept-1-en-3-ynyl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: AKQFRGGRGJUGQS-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-iodo-4H-4-chromenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(E)-5-hydroxy-2-(1-hydroxypropyl)-1-hepten-3-ynyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用无铜钯催化反应的新型3-烯丙基取代的硫代黄酮/黄酮的区域和立体定向合成†

  摘要：

  通过简单的合成操作，使用无铜钯催化的交叉偶联，通过连续的一锅法合成了各种3-烯丙基取代的黄酮/硫代黄酮。在Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下进行3-碘（硫代）黄酮与各种末端炔烃的交叉偶联和三乙胺以区域和立体选择性的方式得到相应的3-烯基衍生物。通过使用3当量的末端炔烃可获得最佳结果。不管该（硫代）黄酮环上以及在除芳基炔烃之外的末端炔烃中存在的取代基如何，该方法都能很好地进行。该反应是非常区域选择性的，将末端炔的取代基置于与（硫代）黄酮环相连的双键的远端。发现在分离出的产物中，（硫）黄酮基和炔基部分跨双键的取向是同位的。在钯催化剂的存在下串联式CC键形成反应合理化了偶联产物的形成。催化过程显然涉及杂芳基钯的形成，在末端炔烃的C-C三键上进行区域选择性加成，随后再用另一摩尔炔烃置换钯。本方法学可用于在黄酮和硫代黄酮环的C-3位上引入烯基部分，以提供具有潜在生物学意义的新型化合物。在CuI的存

  DOI：

  10.1021/jo050828+

文献信息

• Palladium mediated stereospecific synthesis of 3-enynyl substituted thioflavones/flavones
  作者：Manojit Pal、Karuppasamy Parasuraman、Venkataraman Subramanian、Rambabu Dakarapu、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.113

  日期：2004.3

  The stereocontrolled synthesis of enynes has been accomplished via a sequential Heck-Sonogashira reaction in a simple synthetic operation. A variety of terminal alkynes were reacted with 3-iodo(thio)flavone in the presence of a palladium catalyst and a copper salt affording a mild and one-pot method for the first synthesis of the corresponding 3-enynyl and/or alkynyl derivatives. The mechanism and scope of the reaction are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereospecific Synthesis of Novel 3-Enynyl-Substituted Thioflavones/Flavones Using a Copper-Free Palladium-Catalyzed Reaction
  作者：Manojit Pal、Rambabu Dakarapu、Karuppasamy Parasuraman、Venkataraman Subramanian、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1021/jo050828+

  日期：2005.9.1

  3-enynyl substituted flavones/thioflavones were synthesized via a sequential one-pot procedure using copper-free palladium-catalyzed cross coupling in a simple synthetic operation. The cross coupling between 3-iodo(thio)flavone and a broad range of terminal alkynes was carried out in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 and triethylamine to afford the corresponding 3-enynyl derivatives in a regio- and stereoselective

  通过简单的合成操作，使用无铜钯催化的交叉偶联，通过连续的一锅法合成了各种3-烯丙基取代的黄酮/硫代黄酮。在Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下进行3-碘（硫代）黄酮与各种末端炔烃的交叉偶联和三乙胺以区域和立体选择性的方式得到相应的3-烯基衍生物。通过使用3当量的末端炔烃可获得最佳结果。不管该（硫代）黄酮环上以及在除芳基炔烃之外的末端炔烃中存在的取代基如何，该方法都能很好地进行。该反应是非常区域选择性的，将末端炔的取代基置于与（硫代）黄酮环相连的双键的远端。发现在分离出的产物中，（硫）黄酮基和炔基部分跨双键的取向是同位的。在钯催化剂的存在下串联式CC键形成反应合理化了偶联产物的形成。催化过程显然涉及杂芳基钯的形成，在末端炔烃的C-C三键上进行区域选择性加成，随后再用另一摩尔炔烃置换钯。本方法学可用于在黄酮和硫代黄酮环的C-3位上引入烯基部分，以提供具有潜在生物学意义的新型化合物。在CuI的存