2-benzyl-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: AKSUNLRNRQAYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 C₂₂H₂₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  Nitrovinylindoles 作为杂三烯： β-咔啉的电环化：生物碱 Norharmane、Harmane 和 Eudistomin N 的全合成

  摘要：

  开发了不寻常的级联转化，涉及作为杂三烯的硝基乙烯基吲哚的酸性（亚烷基肼酸）形式的微波辅助电环化。随后的一锅法减少允许有效获取β-咔啉，包括几种天然产物、生物碱norharmane、harmane和eudistomin N。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02483
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-2-yl)-2-phenylacetate 在 三氯氧磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到2-benzyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  室温下通过 TFA 促进的氨基-克莱森重排功能化吲哚的模块化发散合成

  摘要：

  报道了一种通过三氟乙酸促进的氨基-克莱森重排模块化和发散合成高度功能化吲哚的概念性新方法。这种无金属协议可以在室温下进行，具有广泛的官能团耐受性。所得吲哚的取代类型可以很容易地通过起始炔丙胺的变化来调整。通过简单的实验操作，所得产物可以很容易地转化为不同附加值的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00764

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis and anticancer activity evaluation of indolo[1,2-a]quinoline derivatives
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Suparerk Borwornpinyo、Hassayaporn Rattanarat、Phongthon Kanjanasirirat、Kedchin Jearawuttanakul、Sawinee Seemakhan、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153365

  日期：2021.10

  A simple and effective one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines has been developed. The desired products were obtained in up to 98% yield when substituted 2-methyindoles were treated with 2-iodobenzaldehyde in the presence of Cs2CO3, CuI and l-proline. Our mechanistic study confirmed that the reaction sequence involved an intermolecular Knoevenagel reaction followed by an intramolecular

  已开发出一种简单有效的取代吲哚[1,2- a ] 喹啉的一锅法合成方法。当在Cs 2 CO 3、CuI和l-脯氨酸存在下用2-碘苯甲醛处理取代的2-亚甲基吲哚时，以高达98%的产率获得所需产物。我们的机理研究证实，反应序列涉及分子间 Knoevenagel 反应，然后是分子内 Ullmann 型偶联反应。此外，发现一些合成的化合物对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT-116) 癌细胞具有活性，IC 50值分别为 27.96 μM 和 6.21–46.91 μM。
• One-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Hassayaporn Rattanarat、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.085

  日期：2018.3

  A simple and efficient one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed. When 2-fluorobenzaldehyde was treated with substituted 2-methylindoles in the presence of Cs2CO3, the desired products were typically obtained in good to excellent yields. This reaction sequence involves a nucleophilic aromatic substitution and a Knoevenagel condensation

  已经开发了一种在无过渡金属条件下简单高效的一锅合成取代吲哚[1,2- a ]喹啉的方法。当在Cs 2 CO 3存在下用取代的2-甲基吲哚处理2-氟苯甲醛时，通常以良好或优异的产率获得所需产物。该反应序列涉及亲核芳族取代和Knoevenagel缩合反应。我们的机理研究表明，第一步中两个反应都可能以分子间反应的形式进行。
• Asymmetric Benzylic Allylic Alkylation Reaction of 3-Furfural Derivatives by Dearomatizative Dienamine Activation
  作者：Xiao-Long He、Hui-Ru Zhao、Chuan-Qi Duan、Xu Han、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201800585

  日期：2018.4.20

  The dearomatizative dienamine‐type ortho‐quinodimethane species are smoothly generated between 2‐alkyl‐3‐furfurals and chiral secondary amine catalysts, which undergo asymmetric benzylic allylic alkylation reactions with 2‐nitroallylic acetates efficiently. A spectrum of densely functionalized 3‐furfural derivatives are delivered in moderate to high yields with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivity

  脱芳香化的二烯胺型邻喹啉甲烷物质在2-烷基-3-糠醛和手性仲胺催化剂之间平稳生成，它们与2-硝基烯丙基乙酸盐有效地进行了不对称的苄基烯丙基烷基化反应。一系列功能强大的3-糠醛衍生物以中等至高收率提供，具有良好或优异的非对映选择性和对映选择性（最高收率98％，> 19：1 dr，> 99％  ee）。潜在的转化使得可以轻松生产一些对映体富集的体系结构，例如1,1,2,2-四芳基乙烷和三芳基甲烷，这是其他协议中不容易获得的。
• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• SYNTHETIC MODIFICATION TO SPINOSYN COMPOUNDS
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0837870A1

  公开（公告）日：1998-04-29