(DL)-(1R,5S,6S)-7,7-dibromo-5-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (DL)-(1R,5S,6S)-7,7-dibromo-5-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,5S,6S)-7,7-dibromo-5-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• 化学式: C₇H₉Br₂NO
• 分子量: 282.963
• InChiKey: AKSZBDWERVYTIZ-ZXEDONINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (DL)-(1R,5S,6S)-7,7-dibromo-5-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1R,5R,6R)-5-甲基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成诱导型一氧化氮合酶的抑制剂。发现一种具有潜在口服生物利用度的新化学铅。

  摘要：

  合成了一系列与小成员环稠合的2-亚氨基哌啶（表1和表2），并使用体外人一氧化氮合酶（NOS）抑制试验进行了生物学评估。融合的双环化合物5-9在hiNOS抑制试验中显示出与化合物1几乎相同的效价。其中，1-甲基类似物8​​和9分别显示出比其相应的未取代类似物7和6更好的同工型选择性。还通过小鼠模型中的体内NO累积测定法评估了化合物5和6。报道了口服生物利用型人诱导型NOS（iNOS）抑制剂的新化学线索的发现过程。还报道了这些化合物的结构-活性关系（SAR）研究和化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00017-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 甲基三辛基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (DL)-(1R,5S,6S)-7,7-dibromo-5-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成诱导型一氧化氮合酶的抑制剂。发现一种具有潜在口服生物利用度的新化学铅。

  摘要：

  合成了一系列与小成员环稠合的2-亚氨基哌啶（表1和表2），并使用体外人一氧化氮合酶（NOS）抑制试验进行了生物学评估。融合的双环化合物5-9在hiNOS抑制试验中显示出与化合物1几乎相同的效价。其中，1-甲基类似物8​​和9分别显示出比其相应的未取代类似物7和6更好的同工型选择性。还通过小鼠模型中的体内NO累积测定法评估了化合物5和6。报道了口服生物利用型人诱导型NOS（iNOS）抑制剂的新化学线索的发现过程。还报道了这些化合物的结构-活性关系（SAR）研究和化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00017-5