(1RS,3RS,3aSR,6aRS)-methyl 3-[2-morpholino-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-4,6-dioxo-1,5-diphenylperhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1RS,3RS,3aSR,6aRS)-methyl 3-[2-morpholino-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-4,6-dioxo-1,5-diphenylperhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R,3aR,6aS)-1-(2-morpholin-4-yl-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-4,6-dioxo-3,5-diphenyl-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₉N₅O₆
• 分子量: 579.612
• InChiKey: AKTJRPKAPLXARJ-PIVZZMFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3RS,3aSR,6aRS)-methyl 3-[2-morpholino-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-4,6-dioxo-1,5-diphenylperhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate 在 air 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3a-(1-methoxycarbonyl-4,6-dioxo-1,5-diphenylperhydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-3-yl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-4,6-dioxo-1,5-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化偶氮甲碱叶立德的生成及其在立体选择性杂环合成中的应用：C-未取代的腈叶立德环加成反应的等效过程

  摘要：

  摘要 通过NH-偶氮甲碱叶立德的环加成和随后的环加合物在酸性条件下的裂变反应，实现了相当于C-未取代(CH)腈叶立德环加成反应的合成过程。在 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 系统中由热 1,2-prototropy 生成的 NH-azomethine 叶立德与马来酰亚胺在极其温和的条件下进行环加成反应提供脯氨酸衍生物。在 85 °C 下在 AcOH 中加热它们的加合物会导致脯氨酸和杂环部分之间的 C-C 键断裂，得到母体杂环系统和脱氢脯氨酸衍生物，它被认为是 C-未取代 (CH) 腈叶立德的环加合物。这种环加成裂变反应序列可应用于一锅三组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 在 air 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1RS,3RS,3aSR,6aRS)-methyl 3-[2-morpholino-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]-4,6-dioxo-1,5-diphenylperhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化偶氮甲碱叶立德的生成及其在立体选择性杂环合成中的应用：C-未取代的腈叶立德环加成反应的等效过程

  摘要：

  摘要 通过NH-偶氮甲碱叶立德的环加成和随后的环加合物在酸性条件下的裂变反应，实现了相当于C-未取代(CH)腈叶立德环加成反应的合成过程。在 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 系统中由热 1,2-prototropy 生成的 NH-azomethine 叶立德与马来酰亚胺在极其温和的条件下进行环加成反应提供脯氨酸衍生物。在 85 °C 下在 AcOH 中加热它们的加合物会导致脯氨酸和杂环部分之间的 C-C 键断裂，得到母体杂环系统和脱氢脯氨酸衍生物，它被认为是 C-未取代 (CH) 腈叶立德的环加合物。这种环加成裂变反应序列可应用于一锅三组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.004

文献信息

• Generation of functionalized azomethine ylides and their application to stereoselective heterocycle synthesis: an equivalent process of C-unsubstituted nitrile ylide cycloaddition reaction
  作者：Keisuke Kawashima、Akikazu Kakehi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.004

  日期：2007.2

  Abstract The synthetic process equivalent to C-unsubstituted (CH) nitrile ylides cycloaddition reaction is achieved via cycloaddition of NH-azomethine ylide and the following fission reaction of the cycloadducts under acidic conditions. Cycloaddition of NH-azomethine ylide generated by a thermal 1,2-prototropy in 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde system with maleimides provides proline

  摘要 通过NH-偶氮甲碱叶立德的环加成和随后的环加合物在酸性条件下的裂变反应，实现了相当于C-未取代(CH)腈叶立德环加成反应的合成过程。在 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 系统中由热 1,2-prototropy 生成的 NH-azomethine 叶立德与马来酰亚胺在极其温和的条件下进行环加成反应提供脯氨酸衍生物。在 85 °C 下在 AcOH 中加热它们的加合物会导致脯氨酸和杂环部分之间的 C-C 键断裂，得到母体杂环系统和脱氢脯氨酸衍生物，它被认为是 C-未取代 (CH) 腈叶立德的环加合物。这种环加成裂变反应序列可应用于一锅三组分反应。