6-chloro-3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1h-quinazolin-4-one；6-chloro-3-propyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD16629972
• 分子量: 254.74
• InChiKey: AKTJQPVUIBJDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(6-chloro-4-oxo-3-propyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于免疫调节喹唑啉的沙利度胺类似物：设计、合成、细胞凋亡和抗癌评估

  摘要：

  在我们发现潜在的免疫调节抗癌候选物的努力中，设计并合成了一系列带有戊二酰亚胺部分的新喹唑啉酮衍生物作为沙利度胺类似物。新化合物相对于沙利度胺（外消旋）的抗增殖特性针对四种人类癌细胞系进行了评估；即：乳腺癌（MCF-7）、结直肠癌（HCT-116）、肝细胞癌（HepG-2）和前列腺癌（PC3）。化合物6d成为最重要的候选者。它显示 IC 50为 6.93、8.13、7.96 和 24.03 μM，而沙利度胺针对上述四种细胞系的报道分别为 45.76、32.12、61.10 和 76.91 μM。同样，6e和6l, 显示出比沙利度胺更好的结果。进一步的生物学数据显示，与沙利度胺引起的 41.39% 和 45.11% 相比，6d 导致 TNF-α 和 IL-6 水平分别显着降低 78.53% 和 80.29%。此外，6d在将 caspase-3 水平提高约 6 倍方面与沙利度胺相当。到6 天时，COX-I

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135164
• 作为产物：
  描述：

  正丙基硫脲 、 2-氨基-5-氯苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到6-chloro-3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑硫代‑2,3‑二氢喹唑啉‑4(1H)‑酮类化合物的制备方法。所述式I化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在有机溶剂中，在有机碱作用下，将式II化合物和式III化合物进行缩合反应，得到所述的式I化合物即可，所述反应的温度为70～155℃，其中，X1、X2、X3和X4各自独立地为氢或卤素；R为氢或C1～C4的烷基。本发明提供的制备方法，条件温和、绿色环保、成本较低、收率高、简捷、高效、适于工业化生产。

  公开号：

  CN108794409A

文献信息

• QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO
  申请人：Lambeth John David

  公开号：US20130225612A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the invention relates to inhibitors of NADPH-oxidase.

  本发明涉及喹唑啉衍生物、组合物及其相关方法。在某些实施例中，本发明涉及NADPH-氧化酶抑制剂。
• Quinazoline derivatives, compositions and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：EP2886120A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  The invention relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the invention relates to inhibitors of NADPH-oxidase.

  本发明涉及喹唑啉衍生物、组合物及其相关方法。在某些实施方案中，本发明涉及 NADPH-oxidase 的抑制剂。
• ALKYLSULFINYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：EP2635124A1

  公开（公告）日：2013-09-11
• US9868728B2
  申请人：——

  公开号：US9868728B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2012058211A2

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the invention relates to inhibitors of NADPH-oxidase.