1-(2,2-dimethoxyethyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: AKXHRFPOEURIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)benzimidazole 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(butyl-4-sulfonate)benzimidazol-2-ylidene]silver(I)
  参考文献：
  名称：

  银（I）N-杂环卡宾配合物：合成，表征和细胞毒性

  摘要：

  在这项研究中，磺酸盐官能化的N-杂环卡宾配体前体是从化合物1-烷基苯并咪唑，1,3-丙烷磺酸内酯和1,4-丁烷磺酸内酯获得的。将这些NHC配体前体在中等条件下用Ag 2 O金属化，得到新颖的银-NHC络合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和元素分析技术表征。已经在包括顺铂敏感和耐药细胞在内的各种人类癌症细胞系中评估了银（I）配合物的细胞毒性。这四种复合物的IC 50值是通过基于MTT的测定法在三种人类细胞系大脑（SHSY5Y）和肝脏（HEP3B）上测定的。这些银N杂环卡宾配合物已成为具有独特结构和功能的基于金属的癌症治疗剂。这些策略为发现新型金属药物提供了令人兴奋的机会。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121434
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(2,2-dimethoxyethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的有机催化合成

  摘要：

  介绍了生产苯并咪唑手性衍生物的合成路线。评估了不同的市售胺作为有机催化剂用于N 1-苯并咪唑基乙醛的立体选择性醛醇加成，之前通过苯并咪唑的N-烷基化制备，与环状酮。当使用环己酮时，l-脯氨酰胺被证明是最有效的催化剂，得到 ( S )-2-(( R )-2-(1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基)-1-羟乙基)环己酮，产率为 92%，产率为 90 % ee和 92:8 dr ( anti / syn )。

  DOI：

  10.1055/a-1911-6793

文献信息

• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• Half-sandwich Ru(<scp>ii</scp>) arene complexes bearing benzimidazole ligands for the <i>N</i>-alkylation reaction of aniline with alcohols in a solvent-free medium
  作者：Metin Çiçek、Nevin Gürbüz、Namık Özdemir、İsmail Özdemir、Esin İspir

  DOI：10.1039/d1nj01539g

  日期：——

  investigated. For this purpose, a new series of half-sandwich ruthenium(II) complexes bearing N-coordinated benzimidazole complexes have been synthesized and fully characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies. Additionally, the structures of the complexes 2a–2e have been characterized by X-ray crystallography. All new complexes were investigated for their catalytic activities in the alkylation

  在本文中，使用借氢方法研究了胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此，合成了一系列新的带有 N 配位苯并咪唑配合物的半夹心钌 ( II ) 配合物，并通过 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。此外，配合物2a-2e的结构已通过 X 射线晶体学表征。研究了所有新配合物在胺与醇衍生物的烷基化反应中的催化活性。发现在无溶剂介质中的烷基化反应是有效且有选择性的。
• Microwave‐assisted synthesis of 1‐substituted‐1<i>H</i>‐benzimidazolium salts: Non‐competitive inhibition of human carbonic anhydrase I and II
  作者：Özgül Karlık、Nahit Gençer、Mert O. Karataş、Adem Ergün、Kübra Çıkrıkcı、Oktay Arslan、Bülent Alıcı、Işın Kılıç‐Cıkla、Namık Özdemir

  DOI：10.1002/ardp.201800325

  日期：2019.4

  compounds were examined as inhibitor of human carbonic anhydrase (hCA) I and II, and all of them inhibited hCA I and hCA II. Kinetic investigation results revealed that these compounds inhibit hCA I and hCA II in a non‐competitive manner. The iodide salts had higher inhibitory activity than their corresponding p‐toluenesulfonate salts.

  通过在微波辐射下1-取代苯并咪唑衍生物和对甲苯磺酸反应，合成了一系列1-取代-1H-苯并咪唑鎓对甲苯磺酸盐，收率良好。通过相应的对甲苯磺酸盐和 NaI 的阴离子交换反应合成了两种碘盐。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、IR、LC-MS 光谱方法和元素分析进行​​表征。1-甲氧基乙基-1H-苯并咪唑鎓对甲苯磺酸盐2d的晶体结构表明，阳离子和阴离子通过N-H···O和C-H···O氢键相互连接。所有化合物都被检测为人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 的抑制剂，并且它们都抑制 hCA I 和 hCA II。动力学研究结果表明，这些化合物以非竞争性方式抑制 hCA I 和 hCA II。
• N-Alkylation and N,C-Dialkylation of Amines with Alcohols in the Presence of Ruthenium Catalysts with Chelating N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Zeynel Şahin、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、Onur Şahin、Orhan Büyükgüngör、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1021/om501066n

  日期：2015.6.8

  A series of new benzimidazolium salts and ruthenium(II) complexes containing chelating N-heterocyclic carbenes (NHCs) functionalized with a benzylic group and an acetal group were prepared. All of the synthesized compounds were characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy, and the molecular structures of 2c and 2d were determined by X-ray crystallography. All of the,complexes were tested in the alkylation of cyclic amine derivatives with alcohols and showed excellent activity in this reaction. Cyclic amines were alkylated with primary and heteroaromatic alcohols. The Ru-NHC Complexes also catalyzed N,C3-dialkylation of cyclic amines.