2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl) acetaldehyde | 405174-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl) acetaldehyde
• 英文别名: 1h-Benzimidazole-1-acetaldehyde；2-(benzimidazol-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 405174-42-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: HNVAXABRHLQAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl) acetaldehyde 、 环己酮 在 L-脯氨酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(S)-2-((R)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-hydroxyethyl) cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的有机催化合成

  摘要：

  介绍了生产苯并咪唑手性衍生物的合成路线。评估了不同的市售胺作为有机催化剂用于N 1-苯并咪唑基乙醛的立体选择性醛醇加成，之前通过苯并咪唑的N-烷基化制备，与环状酮。当使用环己酮时，l-脯氨酰胺被证明是最有效的催化剂，得到 ( S )-2-(( R )-2-(1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基)-1-羟乙基)环己酮，产率为 92%，产率为 90 % ee和 92:8 dr ( anti / syn )。

  DOI：

  10.1055/a-1911-6793
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)benzimidazole 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl) acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的有机催化合成

  摘要：

  介绍了生产苯并咪唑手性衍生物的合成路线。评估了不同的市售胺作为有机催化剂用于N 1-苯并咪唑基乙醛的立体选择性醛醇加成，之前通过苯并咪唑的N-烷基化制备，与环状酮。当使用环己酮时，l-脯氨酰胺被证明是最有效的催化剂，得到 ( S )-2-(( R )-2-(1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基)-1-羟乙基)环己酮，产率为 92%，产率为 90 % ee和 92:8 dr ( anti / syn )。

  DOI：

  10.1055/a-1911-6793

文献信息

• Benzimidazole derivatives, a process for their manufacture and use as a medicine
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030130265A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention concerns benzimidazole derivatives of the general formula (I) 1 in which the radicals R 1 , R 2 , R 3 , X 1 and A can have the meanings assigned to them in the specification, their prodrugs, processes for their production as well as the use of the benzimidazole derivatives as medicines, especially as medicines that have trypsin-inhibiting action.

  这项发明涉及通式（I）的苯并咪唑衍生物 1 其中基团R 1 ，R 2 ，R 3 ，X 1 和A可以在规范中分配给它们的含义，它们的前药，其生产过程以及将苯并咪唑衍生物用作药物，特别是用作具有胰蛋白酶抑制作用的药物。
• TRICYCLIC FUSED XANTHINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20020103211A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Novel tricyclic compounds are found to be useful for the treatment or prevention of symptoms or manifestations associated with diseases or disorders affected by cytokine intracellular signaling.

  发现新型三环化合物对于治疗或预防受细胞因子内部信号传导影响的疾病或疾病相关症状或表现具有益处。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR INHIBITING INTERLEUKIN-12 SIGNALING AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：——

  公开号：US20020028823A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Novel heterocyclic compounds having a six membered ring structure fused to a five membered ring structure are found to be useful for the treatment and prevention of symptoms or manifestations associated with disorders affected by Interleukin-12 (“IL-12”) intracellular signaling, such as, for example, Th1 cell-mediated disorders. The therapeutic compounds, pharmaceutically acceptable derivatives (e.g., resolved enantiomers, diastereomers, tautomers, salts and solvates thereof) or prodrugs thereof, have the following general formula: 1 Each X, Y and Z are independently selected from a member of the group consisting of C(R 3 ), N, N(R 3 ) and S. Each R 1 , R 2 and R 3 is substituted or unsubstituted and is independently selected from a member of the group consisting of hydrogen, halo, oxo, C (1-20) alkyl, C (1-20) hydroxyalkyl, C (1-20) thioalkyl, C (1-20) alkylamino, C (1-20) alkylaminoalkyl, C (1-20) aminoalkyl, C (1-20) aminoalkoxyalkenyl, C (1-20) aminoalkoxyalkynyl, C (1-20) diaminoalkyl, C (1-20) triaminoalkyl, C (1-20) tetraaminoalkyl, C (5-15) aminotrialkoxyamino, C (1-20) alkylamido, C (1-20) alkylamidoalkyl, C (1-20) amidoalkyl, C (1-20) acetamidoalkyl, C (1-20) alkenyl, C (1-20) alkynyl, C (3-8) alkoxyl, C (1-11) alkoxyalkyl, and C (1-20) dialkoxyalkyl.

  发现具有六元环结构与五元环结构融合的新型杂环化合物可用于治疗和预防与受干扰素-12（“IL-12”）细胞内信号传导影响的疾病相关的症状或表现，例如Th1细胞介导的疾病。这些治疗化合物、药学上可接受的衍生物（例如，其溶解对映体、异构体、互变异构体、盐和溶剂）或其前体具有以下一般公式：1每个X、Y和Z独立地选择自C（R3）、N、N（R3）和S所组成的成员。每个R1、R2和R3被取代或未取代，并且独立地选择自氢、卤素、氧、C（1-20）烷基、C（1-20）羟基烷基、C（1-20）硫基烷基、C（1-20）烷基氨基、C（1-20）烷基氨基烷基、C（1-20）氨基烷基、C（1-20）氨基氧基烯基、C（1-20）氨基氧基炔基、C（1-20）二氨基烷基、C（1-20）三氨基烷基、C（1-20）四氨基烷基、C（5-15）氨基三烷氧氨基、C（1-20）烷基酰胺、C（1-20）烷基酰胺烷基、C（1-20）酰胺烷基、C（1-20）乙酰胺烷基、C（1-20）烯基、C（1-20）炔基、C（3-8）烷氧基、C（1-11）烷氧基烷基和C（1-20）二烷氧基烷基。
• Benzimidazole derivatives, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20030105137A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed are carboxamide-substituted benzimidazole derivatives of general formula (I) 1 wherein the groups X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in the claims and specification, processes for preparing them and the use of carboxamide-substituted benzimidazole derivatives as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions with a tryptase-inhibiting activity.

  本发明涉及一般式（I）的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4基团可以具有权利要求和说明书中给出的含义，制备它们的过程以及将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物用作制药组合物，特别是作为具有胰蛋白酶抑制活性的制药组合物。
• [DE] ENANTIOMERENREINE, BASISCHE ARYL-CYCLOALKYL-HYDROXYCARBONSÄUREESTER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] PURE ENANTIOMER BASIC ARYL-CYCLOALKYL-HYDROXYCARBOXYLIC ACID ESTERS, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE IN MEDICAMENTS<br/>[FR] ESTERS BASIQUES ENANTIOMERES PURS D'ACIDE ARYL-CYCLOALKYL-HYDROXYCARBOXYLIQUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：NOE, Christian, R.

  公开号：WO1998021183A1

  公开（公告）日：1998-05-22

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind enantiomerenreine Ester, somit die (3R,2'R)-, (3S,2'R)-, (3R,2'S)- und (3S,2'S)-konfigurierten Enantiomere der allgemeinen Formel (I), worin R1 einen mono-, bi-oder tricyclischen C3-C9-Cycloalkylrest, der gegebenfalls durch einen oder mehrere C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- und/oder C2-C6-Alkinylrest(e) und/oder durch ein oder mehrere Halogenatom(e) wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert ist; R2 einen C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder C2-C6-Alkinylrest, der ggf. durch ein oder mehrere Halogenatom(e) wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein kann; R3 einen C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder C2-C6-Alkinylrest, der ggf. durch ein oder mehrere Halogenatom(e) wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein kann; AR einen C6-C10-Aromaten oder einen Heteroaromaten, der Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff als Heteroatom enthält; n eine ganze Zahl 1, 2 oder 3; A ein Anion einer pharmakologisch unbedenklichen Säure bedeuten können, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln.(EN) Pure enantiomer esters, and hence the (3R,2'R)-, (3S,2'R)-, (3R,2'S)- and (3S,2'S)-configured enantiomers of general formula (I) are disclosed, in which R1 stands for a mono-, bi- or tricyclic C3-C9-cycloalkyl radical optionally substituted by one or several C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl and/or C2-C6-alkinyl radicals and/or by one or several halogen atoms, such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; R2 stands for a C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl and/or C2-C6-alkinyl radical optionally substituted by one or several halogen atoms, such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; R3 stands for a C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl and/or C2-C6-alkinyl radical optionally substituted by one or several halogen atoms, such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; AR stands for a C6-C10 aromatic compound or for a heteroaromatic compound which contains nitrogen, sulphur or oxygen as heteroatom; n is an integer equal to 1, 2 or 3; A is an anion of a pharmacologically admissible acid. Also disclosed is the preparation of these compounds and their use in medicaments.(FR) L'invention concerne des esters énantiomères purs, donc des énantiomères à configuration (3R,2'R)-, (3S,2'R)-, (3R,2'S)- et (3S,2'S) de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un radical mono-, bi- ou tricyclique de cycloalkyle C3-C9, le cas échéant substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle C1-C6, alcényle C2-C6 et/ou alcinyle C2-C6 et/ou par un ou plusieurs atomes d'halogènes tels que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; R2 désigne un radical alkyle C1-C6, alcényle C2-C6 et/ou alcinyle C2-C6 le cas échéant substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes tels que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; R3 désigne un radical alkyle C1-C6, alcényle C2-C6 et/ou alcinyle C2-C6 le cas échéant substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes tels que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; AR désigne un composé aromatique C6-C10 ou un composé hétéroaromatique qui contient du nitrogène, du soufre ou de l'oxygène comme hétéroatome; n est un nombre entier qui vaut 1, 2 ou 3; A est un anion d'un acide pharmacologiquement admissible. L'invention concerne également la préparation de ces esters et leur utilisation dans des médicaments.

  本发明涉及纯对映体酯，即一般式（I）中的（3R,2'R）-，（3S,2'R）-，（3R,2'S）-和（3S,2'S）-构型的对映体，其中R1表示一个单环、双环或三环的C3-C9环烷基，可以通过一个或多个C1-C6烷基、C2-C6烯基和/或C2-C6炔基和/或一个或多个氟、氯、溴或碘等卤素原子取代；R2表示一个C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，可以通过一个或多个氟、氯、溴或碘等卤素原子取代；R3表示一个C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，可以通过一个或多个氟、氯、溴或碘等卤素原子取代；AR表示一个含有氮、硫或氧等杂原子的C6-C10芳香化合物或杂芳香化合物；n是等于1、2或3的整数；A是一种药理学上可接受的酸的阴离子。本发明还公开了这些化合物的制备方法和它们在药物中的使用。