1,3-di(4-trifluoromethylphenyl)but-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di(4-trifluoromethylphenyl)but-1-ene
• 英文别名: 1,3-di(4-trifluoromethylphenyl)butene；1-(trifluoromethyl)-4-[(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆
• 分子量: 344.3
• InChiKey: AKXRBWXBSOMNGZ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1,3-di(4-trifluoromethylphenyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  室温下高效Pd（acac）2 / TFA催化乙烯基芳烃从头到尾二聚

  摘要：

  Pd（acac）2在温和条件下以极佳的收率和立体选择性催化乙烯基芳烃的二聚反应，形成二聚体。特别地，使用TFA极大地促进了二聚作用的活性和选择性。对反应机理的研究清楚地表明，苯乙烯的二聚是100％原子经济反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.056

文献信息

• Iron-Catalysed Regio- and Stereoselective Head-to-Tail Dimerisation of Styrenes
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/adsc.201000096

  日期：——

  Cationic iron salts and complexes catalyse the head‐to‐tail dimerisation of styrene derivatives to form the corresponding dimers with good to excellent yields and stereoselectivities. In particular, the use of a phosphine‐iron(III) complex allows the recovery and reuse of the catalyst. The counteranion plays an important role in both the activity and selectivity. These catalysts constitute an alternative

  阳离子铁盐和络合物催化苯乙烯衍生物从头到尾的二聚反应，形成相应的二聚体，具有良好或优异的收率和立体选择性。特别是，使用膦-铁（III）配合物可以回收和再利用催化剂。抗衡阴离子在活性和选择性中都起着重要作用。这些催化剂构成了基于有毒且昂贵的后期过渡金属的催化剂的替代品。
• Palladium-catalysed dimerization of vinylarenes using indium triflate as an effective co-catalyst
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Susumu Kamiyama、Ryoju Negoro、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b301280h

  日期：2003.3.24

  A palladium-indium triflate catalyst was found to be much more active for the dimerization of vinylarenes compared with generally used cationic palladium(II) catalysts.

  发现与通常使用的阳离子钯（II）催化剂相比，钯-三氟甲磺酸铟催化剂对乙烯基芳烃的二聚具有更高的活性。
• Highly Efficient Catalytic Dimerization of Styrenes<i>via</i>Cationic Palladium(II) Complexes
  作者：Ji Hye Choi、Jae Kwan Kwon、T. V. RajanBabu、Hwan Jung Lim

  DOI：10.1002/adsc.201300864

  日期：2013.12.16

  AbstractA highly efficient head‐to‐tail dimerization of a styrene was developed using a cationic palladium(II)‐catalyzed selective CC bond forming reaction. The complex [AllylPd(PPh3)]+OTf−, which is believed to generate ‘palladium hydride’ (PdH), catalyzed the dimerization of various styrenes in excellent yields as single isomers. This Pd(II)‐catalyzed reaction provides a new economical CC bond forming method.magnified image