5,7-dibromo-N-(p-chlorobenzyl)isatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-N-(p-chlorobenzyl)isatin
• 英文别名: 5,7-Dibromo-1-[(4-chlorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₈Br₂ClNO₂
• 分子量: 429.495
• InChiKey: AKZISGMMHANGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴靛红 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到5,7-dibromo-N-(p-chlorobenzyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  对一些新型的N-烷基取代的靛红的细胞毒性和作用方式的研究。

  摘要：

  合成了一系列取代的N-烷基靛红，并在体外评估了它们对几种癌细胞系的细胞毒性。SAR研究表明，在N1处引入具有一个或三个碳原子接头的芳环，增强了烯丙基，2'-甲氧基乙基和3'-甲基丁基N-取代的靛红的活性。此外，在环的间位或对位取代的吸电子基团优于邻位取向。在筛选的24种化合物中，有9种显示出亚微摩尔IC50值，并且相对于所测试的任何癌细胞系，总体上显示出对白血病和淋巴瘤细胞系的更高选择性。5,7-二溴-N-（对甲基苄基）isatin（6）是活性最高的化合物，在0.49μM时抑制U937和Jurkat癌细胞系的代谢活性。

  DOI：

  10.1021/jm0704189

文献信息

• [EN] SELECTIVELY DELIVERABLE ISATIN-BASED CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES À BASE D'ISATINE POUVANT ÊTRE ADMINISTRÉS SÉLECTIVEMENT
  申请人：UNIV WOLLONGONG

  公开号：WO2008074078A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to compounds comprising a cytotoxic isatin derivative conjugated to a cell targeting moiety via a spacer group. These conjugates allow the cytotoxic isatin derivaties to be targeted to particular cell and tissue types. The invention also relates to novel isatin derivatives, intermediates used in preparing the conjugates and method of using the conjugates.
  [FR] L'invention concerne des composés contenant un dérivé d'isatine cytotoxique conjugué à un groupe fonctionnel de ciblage cellulaire au moyen d'un groupe espaceur. Ces conjugués permettent de cibler les dérivés d'isatine cytotoxiques sur des types de cellules et de tissus particuliers. L'invention concerne également de nouveaux dérivés d'isatine, des intermédiaires employés dans la préparation des conjugués et un procédé d'utilisation des conjugués.
• An Investigation into the Cytotoxicity and Mode of Action of Some Novel <i>N</i>-Alkyl-Substituted Isatins
  作者：Kara L. Vine、Julie M. Locke、Marie Ranson、Stephen G. Pyne、John B. Bremner

  DOI：10.1021/jm0704189

  日期：2007.10.1

  studies indicated that the introduction of an aromatic ring with a one or three carbon atom linker at N1 enhanced the activity from that of the allyl, 2'-methoxyethyl, and 3'-methylbutyl N-substituted isatins. Furthermore, electron-withdrawing groups substituted at the meta or para position of the ring were favored over the ortho orientation. Of the 24 compounds screened, nine displayed sub-micromolar IC50

  合成了一系列取代的N-烷基靛红，并在体外评估了它们对几种癌细胞系的细胞毒性。SAR研究表明，在N1处引入具有一个或三个碳原子接头的芳环，增强了烯丙基，2'-甲氧基乙基和3'-甲基丁基N-取代的靛红的活性。此外，在环的间位或对位取代的吸电子基团优于邻位取向。在筛选的24种化合物中，有9种显示出亚微摩尔IC50值，并且相对于所测试的任何癌细胞系，总体上显示出对白血病和淋巴瘤细胞系的更高选择性。5,7-二溴-N-（对甲基苄基）isatin（6）是活性最高的化合物，在0.49μM时抑制U937和Jurkat癌细胞系的代谢活性。