dimethyl (2S,4RS)-4-acetyl-2N-tert-bytoxycarbonylaminopentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4RS)-4-acetyl-2N-tert-bytoxycarbonylaminopentanedioate
• 英文别名: dimethyl (4S)-2-acetyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: ALGWOPZCEPLSCY-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(acetylamino)pentane-1,5-dioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 dimethyl (2S,4RS)-4-acetyl-2N-tert-bytoxycarbonylaminopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected γ-carboxyglutamates and γ-acylglutamates by rearrangement of N,N-diacylglutamates

  摘要：

  我们设计了一种涉及酰基氨基甲酸酯分子内重排的受保护谷氨酸δ³-酰化的新方法，用一般结构 1 的 N,N-丁酮烷或 N-酰基-N-氨基甲酸酯制备受保护的δ³-羧基谷氨酸 7、9 和 11 以及受保护的 4-酰基谷氨酸 15 和 22。在反应中使用甲酰基-脲烷 17 时，可得到分子内重排的中间体 18。

  DOI：

  10.1039/b503900b

文献信息

• Synthesis of protected γ-carboxyglutamates and γ-acylglutamates by rearrangement of N,N-diacylglutamates
  作者：Anthony G. Avent、Heather M. E. Duggan、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b503900b

  日期：——

  A new method for γ-acylation of protected glutamic acids, involving intramolecular rearrangement of an acyl urethane, has been devised to prepare the protected γ-carboxyglutamates 7, 9 and 11 and the protected 4-acylglutamates 15 and 22 from N,N-bisurethanes or N-acyl-N-urethanes of general structure 1. When the formyl-urethane 17 was used in the reaction, then the intermediate 18 in the intramolecular rearrangement was obtained.

  我们设计了一种涉及酰基氨基甲酸酯分子内重排的受保护谷氨酸δ³-酰化的新方法，用一般结构 1 的 N,N-丁酮烷或 N-酰基-N-氨基甲酸酯制备受保护的δ³-羧基谷氨酸 7、9 和 11 以及受保护的 4-酰基谷氨酸 15 和 22。在反应中使用甲酰基-脲烷 17 时，可得到分子内重排的中间体 18。