1-methoxycarbonyl-2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: Methyl 2-[(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: ALJOWKAZGLXRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到9,11,12,13,13a,14-Hexahydro-2,3,6-trimethoxy-9-oxodibenzopyrrolo<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  以γ，δ-不饱和碳原子络合物和2-炔基苯基酮的净[5 + 5]-环加成反应为关键步骤的全合成Antofine

  摘要：

  通过将γ，δ-不饱和卡宾配合物与2-炔基苯基酮衍生物偶联而在一个步骤中制备了包含抗癌剂antofine的所有碳的化合物。随后的三步转化为antofine。

  DOI：

  10.1021/jo061053n
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,6,7-Trimethoxy-1,2-dihydro-phenanthren-9-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-methoxycarbonyl-2-[(2,3,6-trimethoxy-10-phenanthryl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以γ，δ-不饱和碳原子络合物和2-炔基苯基酮的净[5 + 5]-环加成反应为关键步骤的全合成Antofine

  摘要：

  通过将γ，δ-不饱和卡宾配合物与2-炔基苯基酮衍生物偶联而在一个步骤中制备了包含抗癌剂antofine的所有碳的化合物。随后的三步转化为antofine。

  DOI：

  10.1021/jo061053n

文献信息

• Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>b</i>]indolizidin-9-ones, Phenanthro[9,10-<i>b</i>]quinolizidin-9-one, and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Satoshi Yamashita、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200801047

  日期：2009.3

  10-b]indolizidin-9-ones, phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one, and related benzolactams were synthesized by benzolactam ring formation using Pd(OAc)2-catalyzed direct aromatic carbonylation. This also constitutes a formal synthesis of the representative phenanthroindolizidine and -quinolizidine alkaloids (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-cryptopleurine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Total Synthesis of Antofine Using the Net [5+5]-Cycloaddition of γ,δ-Unsaturated Carbene Complexes and 2-Alkynylphenyl Ketones as a Key Step
  作者：Alejandro Camacho-Davila、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo061053n

  日期：2006.8.1

  A compound containing all of the carbons of the anticancer agent antofine was produced in a single step from the coupling of a γ,δ-unsaturated carbene complex with a 2-alkynylphenyl ketone derivative. Subsequent conversion to antofine was effected in three steps.

  通过将γ，δ-不饱和卡宾配合物与2-炔基苯基酮衍生物偶联而在一个步骤中制备了包含抗癌剂antofine的所有碳的化合物。随后的三步转化为antofine。