ethyl rac-(2aS,8bR)-1,8b-dihydro-3-oxo-1-phenyl-2H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-2a(3H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: ethyl rac-(2aS,8bR)-1,8b-dihydro-3-oxo-1-phenyl-2H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-2a(3H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-phenylbenzo[b]cyclobuta[d]pyran-2a-carboxylate；ethyl (2aR,8bR)-3-oxo-1-phenyl-2,8b-dihydro-1H-cyclobuta[c]chromene-2a-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: ALJXRVXPKYSJPZ-SLCQCKNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl rac-(2aS,8bR)-1,8b-dihydro-3-oxo-1-phenyl-2H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-2a(3H)-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl rac-(1R,4aS,9bR)-1,2,4a,9b-tetrahydro-4-hydroxy-1-phenyl-3-dibenzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2a-二取代的1,2,2a，8b-四氢-3H-苯并[b]环丁[d]吡喃-3-酮的新型立体会聚转化为1,3-二取代的1,2,4a，9b-四氢二苯并呋喃- 4-ols及其在（+/-）-linderol A的第二代合成中的应用

  摘要：

  用两当量的二甲基亚砜基亚砜处理在2a位带有吸电子基团的1,2a-二取代的1,2,2a，8b-四氢-3H-苯并[b]环丁[d]吡喃-3-酮不管苯并环丁吡喃环上1-位的立体化学如何，均一地聚合给出r-1，t-4a，t-9b-1,3-二取代的1,2,4a，9b-四氢二苯并呋喃-4-醇。该方法学被用于（+/-）-linderol A的第二代合成，这是一种抑制黑色素的生物合成天然产物。

  DOI：

  10.1039/b503890a

文献信息

• Stereoconvergent Transformation of 1,2a-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]cyclo­buta[<i>d</i>]pyrans to 1,3-Disubstituted Tetrahydrodibenzofuran-4-ols and its ­Application to the Second-Generation Synthesis of (±)-Linderol A
  作者：Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita、Tomoki Inaba、Takashi Shimizu、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1055/s-2004-830875

  日期：——

  2a-Disubstituted benzo[b]cyclobuta[d]pyrans, which were prepared by photochemical [2+2] cycloaddition between coumarins and alkenes, were treated with two equivalents of dimethyl-sulfoxonium methylide. 1,3-Disubstitutedtetrahydrodibenzofurans having r-1,t-4a,t-9b stereochemistry were obtained stereoconver-gently regardless of the stereochemistry of the 1-position in the cyclobutane derivatives. This methodology

  1,2a-二取代的苯并[b]环丁并[d]吡喃是通过香豆素和烯烃之间的光化学[2+2]环加成反应制备的，用两当量的二甲基亚砜处理。1,3-二取代四氢二苯并呋喃具有 r-1,t-4a,t-9b 立体化学，无论环丁烷衍生物中 1-位的立体化学如何，均以立体收敛方式获得。该方法应用于 (')-linderol A 的第二代合成，这是一种抑制黑色素生物合成的活性天然产物。