methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[4-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyloxy)phenyl]propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[4-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyloxy)phenyl]propionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]propanoate
• 化学式: C₄₂H₄₈N₂O₁₁
• 分子量: 756.85
• InChiKey: ALNMCERQQBVJIC-RMMPXIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[4-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyloxy)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  酚与 2-硝基半乳糖的共轭加成 - O-(2-Acetamido-2-deoxygalactosyl)tyrosine 的合成

  摘要：

  2-硝基半乳醛衍生物 1 在碱催化下用苯酚和取代衍生物处理得到 2-脱氧-2-硝基半乳糖苷。可以很容易地将硝基转化为氨基和乙酰氨基和 O-脱保护，从而以高产率和良好的立体选择性提供芳基 2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃半乳糖苷 5 和 6。同样的反应顺序也可以成功应用于 N-Boc 保护的酪氨酸甲酯，得到 O-吡喃半乳糖基酪氨酸衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200712

文献信息

• Conjugate Addition of Phenols to 2-Nitrogalactal − Synthesis of O-(2-Acetamido-2-deoxygalactosyl)tyrosine
  作者：Ahmed I. Khodair、Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200200712

  日期：2003.5

  2-Nitrogalactal derivative 1 afforded 2-deoxy-2-nitrogalactopyranosides on treatment with phenol and substituted derivatives under base catalysis. Transformation of the nitro group into the amino and the acetamido groups and O-deprotection could readily be performed, thus providing aryl 2-acetamido-2-deoxygalactopyranosides 5 and 6 in high yields and with good stereoselectivities. The same reaction

  2-硝基半乳醛衍生物 1 在碱催化下用苯酚和取代衍生物处理得到 2-脱氧-2-硝基半乳糖苷。可以很容易地将硝基转化为氨基和乙酰氨基和 O-脱保护，从而以高产率和良好的立体选择性提供芳基 2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃半乳糖苷 5 和 6。同样的反应顺序也可以成功应用于 N-Boc 保护的酪氨酸甲酯，得到 O-吡喃半乳糖基酪氨酸衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)