(1R,2R,3S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)pentane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)pentane-1,3-diol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ALPNPRZRLSUEGG-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3-戊酮 在 正丁基锂 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 以87%的产率得到(1R,2R,3S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性直接Aldol-Tishchenko反应高效制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物

  摘要：

  摘要 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291138

文献信息

• Synthesis of Yb Complexes with Amino-Acid-Armed Ligands for Direct Asymmetric Tandem Aldol Reduction Reactions
  作者：Maciej Stodulski、Jarosław Jaźwiński、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.200800726

  日期：2008.11

  amino acids. In this article, the asymmetric aldol-reduction reaction leading to 1,3-diols (known as the aldol–Tishchenko reaction) has been performed with an elaborated family of ligands. This unique tandem reaction was catalysed by chiral Yb complexes that promote both the aldol reaction of unactivated carbonyl compounds and the Evans–Tishchenko reduction of the aldol intermediates. 1,3-anti-Diols with

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Chiral Ytterbium Complex-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis ofanti-1,3-Diols
  作者：Jacek Mlynarski、Bartosz Rakiel、Maciej Stodulski、Agata Suszczyńska、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1002/chem.200600357

  日期：2006.10.25

  The asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes with aliphatic and aromatic ketones has been developed as an efficient strategy for the synthesis of anti-1,3-diols in good yield with high diastereocontrol and good levels of enantioselectivity. This domino-type reaction is catalyzed by a chiral ytterbium complex that promotes both the aldol reaction through enolization of the carbonyl

  已开发出芳族醛与脂族和芳族酮的不对称aldol-Tishchenko反应，这是一种高效合成抗-1,3-二醇的有效策略，具有高非对映异构控制性和良好的对映选择性。这种多米诺型反应是由手性complex配合物催化的，该手性配合物通过羰基化合物的烯醇化和醛醇中间体的埃文斯-季申科还原而促进醛醇反应。还对所得二醇的立体化学进行了研究，并最终通过使用CD技术进行了证明。
• Direct Enantioselective Aldol−Tishchenko Reaction Catalyzed by Chiral Lithium Diphenylbinaphtholate
  作者：Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/ol103156h

  日期：2011.4.1

  Chiral lithium diphenylbinaphtholate is an effective catalyst for the enantioselective aldol-Tishchenko reaction, affording 1,3-diol derivatives with three contiguous chiral centers and high stereoselectivities. Successive aldol-aldol-Tishchenko reactions gave a triol derivative with five consecutive chiral centers. The present reaction was applicable to highly enantioselective Evans-Tishchenko reduction.
• Efficient Preparation of 1,3-Diol Derivatives with Three Contiguous Stereocenters by an Enantioselective Direct Aldol–Tishchenko Reaction
  作者：Makoto Nakajima、Tomonori Ichibakase

  DOI：10.1055/s-0031-1291138

  日期：——

  contiguous stereocenters were efficiently prepared by an enantioselective direct aldol–Tishchenko reaction catalyzed by dilithium 3,3′-diphenylbinaphtholate. The reactions of acyclic ketones as aldol donors gave 1,2-syn-1,3-anti-diol derivatives, whereas the reactions of cyclic ketones as aldol donors gave 1,2-anti-1,3-anti-diol derivatives. Sequential aldol–aldol–Tishchenko reactions gave a triol derivative

  摘要 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。