(3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-triethylsilyloxy-hept-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-triethylsilyloxy-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-triethylsilyloxyhept-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: ALPNMJNCJJGASW-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-triethylsilyloxy-hept-1-en-4-ol 在 manganese(IV) oxide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14S,15R,16S,17S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14,16-dimethyl-17-triethylsilyloxyoctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  寻找具有药用价值的复杂有机化合物的高效、立体选择性和实用合成，例如两性霉素 B 的 C21?C37 片段的合成

  摘要：

  高度立体选择性：通过使用 Fráter-Seebach 烷基化从市售的 ( S )-3-羟基丁酸乙酯中，通过八个最长的线性步骤，以 25% 的总收率实现了两性霉素 B的 C21  C37 片段的高效、立体选择性和实用合成，布朗巴豆基硼化、Negishi 偶联、Heck 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化是关键步骤（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302383
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-triethylsilyloxy-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  寻找具有药用价值的复杂有机化合物的高效、立体选择性和实用合成，例如两性霉素 B 的 C21?C37 片段的合成

  摘要：

  高度立体选择性：通过使用 Fráter-Seebach 烷基化从市售的 ( S )-3-羟基丁酸乙酯中，通过八个最长的线性步骤，以 25% 的总收率实现了两性霉素 B的 C21  C37 片段的高效、立体选择性和实用合成，布朗巴豆基硼化、Negishi 偶联、Heck 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化是关键步骤（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302383

文献信息

• Search for Highly Efficient, Stereoselective, and Practical Synthesis of Complex Organic Compounds of Medicinal Importance as Exemplified by the Synthesis of the C21C37 Fragment of Amphotericin B
  作者：Guangwei Wang、Shiqing Xu、Qian Hu、Fanxing Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201302383

  日期：2013.9.23

  Highly stereoselective: A highly efficient, stereoselective and practical synthesis of the C21C37 fragment of amphotericin B was realized in 25 % overall yield in eight longest linear steps from commercially available ethyl (S)‐3‐hydroxybutyrate by using Fráter–Seebach alkylation, Brown crotylboration, Negishi coupling, Heck reaction, and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination as key steps (see

  高度立体选择性：通过使用 Fráter-Seebach 烷基化从市售的 ( S )-3-羟基丁酸乙酯中，通过八个最长的线性步骤，以 25% 的总收率实现了两性霉素 B的 C21  C37 片段的高效、立体选择性和实用合成，布朗巴豆基硼化、Negishi 偶联、Heck 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化是关键步骤（见图）。