cis-2-butyl-3-((Z)-hex-1-enyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2-butyl-3-((Z)-hex-1-enyl)oxirane
• 英文别名: (5Z,7Z)-5,7-dodecadiene monoepoxide；(Z,Z)-Dodeca-5,7-diene oxide；(2R,3S)-2-butyl-3-[(Z)-hex-1-enyl]oxirane
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ALPSXEQORMTLBI-ZFPPVFKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-butyl-3-((Z)-hex-1-enyl)oxirane 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以41%的产率得到cis-2,5-dibutyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-5,7-十二碳二烯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到cis-2-butyl-3-((Z)-hex-1-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830

文献信息

• Regioselective SN2 opening of α,β-ethylenic epoxides by RLi–BF3 combination
  作者：Alexandre Alexakis、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney、Fabrice Chemla

  DOI：10.1039/b005472k

  日期：——

  Organolithium reagents effect a regioselective SN2 nucleophilic cleavage of α,β-ethylenic epoxides only when BF3·Et2O is added. The reaction works with a variety of RLi reagents and with cyclic as well as acyclic epoxides.

  在添加BF3·Et2O的情况下，有机锂试剂仅能在α,β-乙烯基环氧化物上实现区域选择性的SN2亲核断裂。该反应适用于多种RLi试剂，以及环状和非环状环氧化物。
• Regioselective SN2 Opening of Vinylic Epoxides with Trialkylzincates and Trialkylaluminates
  作者：Olivier Equey、Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200300759

  日期：2004.5

  The use of trialkylorganozincates and tetraalkylaluminates allows regioselective SN2 nucleophilic opening of vinylic epoxides. The reaction occurs with an anti-substitution pattern and can be applied to a wide range of substrates. We also show that the solvent and the structure of the epoxide have an influence on the substitution products ratio.

  三烷基有机锌酸盐和四烷基铝酸盐的使用允许乙烯基环氧化物的区域选择性 SN2 亲核打开。该反应以反取代模式发生，可应用于多种底物。我们还表明，溶剂和环氧化物的结构对取代产物比率有影响。
• Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200906830

  日期：2010.2.22

  applicable, catalytic, and stereoselective vinyl oxirane ring expansion is described (see scheme; hfacac=hexafluoroacetylacetonate). The stereoselectivity was influenced by several reaction parameters, and kinetic studies support a mechanistic proposal involving the in situ formation of a more reactive catalytic species. This ring‐expansion reaction has been employed in the asymmetric total synthesis

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。