5-cyanophenylmethylene-2-methyl-1-phenyl-4-imidazolone (E,Z)-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyanophenylmethylene-2-methyl-1-phenyl-4-imidazolone (E,Z)-oxime
• 英文别名: 2-(5-hydroxyimino-2-methyl-3-phenylimidazol-4-ylidene)-2-phenylacetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: ALPSZFVASNSBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 2-methyl-4-nitro-1-phenyl-1H-imidazole 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以87%的产率得到5-cyanophenylmethylene-2-methyl-1-phenyl-4-imidazolone (E,Z)-oxime
  参考文献：
  名称：

  在甲醇钠-甲醇系统存在下，肟作为硝基杂芳烃与亲核试剂反应的中间体或终产物

  摘要：

  已经表明，在甲醇中存在甲醇钠的情况下，4-硝基咪唑和其他一些硝基芳族体系与苯基乙腈的反应会导致硝基还原为亚硝基，并导致环上氢原子的亲核取代。各自的碳负离子，然后将亚硝基化合物互变异构为肟。4-硝基咪唑与诸如由4-氨基-1,2,4-三唑生成的阴离子之类的亲核试剂的类似反应随着咪唑环化成1,2,4-恶二唑衍生物而发生，有时在反应介质中经历进一步的过程。通过X射线衍射分析已经确认了一些产品的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400318

文献信息

• Oximes as intermediates or final products in reactions of nitroheteroarenes with nucleophiles in the presence of sodium methoxide-methanol system
  作者：J. Suwińaski、K. Świerczek、P. Wagner、M. Kubicki、T. Borowiak、J. Stowikowska

  DOI：10.1002/jhet.5570400318

  日期：2003.5

  been shown that reactions of 4-nitroimidazoles and some other nitroaromatic systems with phenyl-acetonitrile in the presence of sodium methoxide in methanol lead to the reduction of the nitro to nitroso group and to the nucleophilic displacement of hydrogen atom at the ring by the respective carbanion followed by tautomerization of the nitroso compound to an oxime. Similar reactions of 4-nitroimidazoles

  已经表明，在甲醇中存在甲醇钠的情况下，4-硝基咪唑和其他一些硝基芳族体系与苯基乙腈的反应会导致硝基还原为亚硝基，并导致环上氢原子的亲核取代。各自的碳负离子，然后将亚硝基化合物互变异构为肟。4-硝基咪唑与诸如由4-氨基-1,2,4-三唑生成的阴离子之类的亲核试剂的类似反应随着咪唑环化成1,2,4-恶二唑衍生物而发生，有时在反应介质中经历进一步的过程。通过X射线衍射分析已经确认了一些产品的结构。