2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzene-1-sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-Chloro-2-(4-chloro-3-chlorosulfonylphenyl)-5-trifluoromethylpyridine；2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]benzenesulfonyl chloride
• 化学式: C₁₂H₅Cl₃F₃NO₂S
• 分子量: 390.597
• InChiKey: ALTAOTFDWFLLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzene-1-sulfonyl chloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-N-methylphenylsulfonamido)-N-(2-chloropyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of substituted 3-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide derivatives as potent herbicidal agents

  摘要：

  In an attempt to obtain novel candidate compound for weed control, a series of newly substituted 3-(pyridin-2-yl)-benzenesulfonamide derivatives 2 were designed and synthesized using compound 117 as a lead compound by Intermediate Derivatization Methods and their herbicidal activities were evaluated. The herbicidal activity assay in greenhouse tests showed several compounds (2g, 21, 2j, 2k, 21, 2m, 2n and 2o) exhibited significant herbicidal activity for controlling velvet leaf (Abutilon theophrasti medic.) and youth-and-old age (Zinnia elegans jacq.) at 37.5 g a.i./ha. In particular, 2h was found to be the most potential candidate herbicide and was proved higher activity than the lead compound 117. The result of the weed controlling spectrum test showed that 2h could effectively control dayflower (Commelina tuberosa), bur beggarticks (Bidens tripartita linn.), youth-and-old age, cassia tora (Cassiaobtusifolia L), velvet leaf, purslane (Portulaca oleracea) and false daisy (Eclipta prostrata L.). In addition, the mixture of compound 2h and propanil could produce a synergistic effect and enhance herbicidal activity. The result of the herbicidal activity assay in field test demonstrated that 2h could effectively control dayflower and nightshade (Disambiguation) with long-lasting persistence. The present work indicates that 2h may be a novel compound candidate as a potential herbicide. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.037
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物的设计，合成及除草活性

  摘要：

  以2-苯基吡啶为先导化合物，通过中间衍生化方法设计合成了一系列新颖的取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物，以期获得控制杂草的新化合物。在温室试验的除草活性测定表明几种化合物（II6，II7，II8，II9，II10，II11，III 2，III 3，III4，并III5）能有效地控制绒毛叶，青年和老年，稗草，狗尾草活性物质含量为37.5克/公顷。特别是II6的活动，事实证明，在相同浓度下，II7，III2和III4大致相当于苯氟苯那西，并且优于95％的磺基三酮。表明，在现场试验中的除草活性试验的结果II7以60g / ha的活性物质可以在1440得到为苯达松相同的效果克/公顷至控制鸭跖草和茄科活性物质，同时II7比乙氧氟草醚，以控制箭头显示出更好的活性和米饭的安全性。目前的工作表明，II7可能是潜在除草剂的新型候选化合物。

  DOI：

  10.1021/jf504018z

文献信息

• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Novel Substituted 3-(Pyridin-2-yl)benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Yong Xie、Hui-Wei Chi、Ai-Ying Guan、Chang-Ling Liu、Hong-Juan Ma、Dong-Liang Cui

  DOI：10.1021/jf504018z

  日期：2014.12.31

  A series of novel substituted 3-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized using 2-phenylpridines as the lead compound by intermediate derivatization methods in an attempt to obtain novel compound candidates for weed control. The herbicidal activity assay in glasshouse tests showed several compounds (II6, II7, II8, II9, II10, II11, III2, III3, III4, and III5) could efficiently

  以2-苯基吡啶为先导化合物，通过中间衍生化方法设计合成了一系列新颖的取代的3-（吡啶-2-基）苯磺酰胺衍生物，以期获得控制杂草的新化合物。在温室试验的除草活性测定表明几种化合物（II6，II7，II8，II9，II10，II11，III 2，III 3，III4，并III5）能有效地控制绒毛叶，青年和老年，稗草，狗尾草活性物质含量为37.5克/公顷。特别是II6的活动，事实证明，在相同浓度下，II7，III2和III4大致相当于苯氟苯那西，并且优于95％的磺基三酮。表明，在现场试验中的除草活性试验的结果II7以60g / ha的活性物质可以在1440得到为苯达松相同的效果克/公顷至控制鸭跖草和茄科活性物质，同时II7比乙氧氟草醚，以控制箭头显示出更好的活性和米饭的安全性。目前的工作表明，II7可能是潜在除草剂的新型候选化合物。
• 取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105712926B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明属农用除草剂领域，涉及一种取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物及其用途。化合物结构如通式(I)所示，各取代基定义见说明书。本发明的化合物具有广谱除草活性，可用于防治多种阔叶杂草(如苘麻、百日草等)，禾本科杂草(稗草、狗尾草等)，可以用做灭生性除草剂，也可用于转基因作物田除草，对水稻等有一定的安全性。
• Substituted 2-phenylpyridines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05783522A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  Substituted 2-phenylpyridines I ##STR1## R.sup.1,R.sup.3 =H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, OH, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, CHO, CN, CO.sub.2 H, alkoxycarbonyl, alkoxyalkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, CONH.sub.2, alkyl-aminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinyl-carbonyl piperidylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, NO.sub.2, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R.sup.2 =halogen, CN, NO.sub.2, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio; or R.sup.1 +R.sup.2 or R.sup.2 +R.sup.3 =trimethylene or tetramethylene chain; R.sup.4 =halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, OH, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, CHO, CN, CO.sub.2 H, alkoxycarbonyl, alkoxyalkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, NO.sub.2, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino; R.sup.5 =hydrogen or halogen; R.sup.6 =halogen, CN, NO.sub.2, OH, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy; R.sup.7 =various radicals; and the N-oxides of I and the agriculturally utilizable salts of I where these exist, excepting those compounds I where R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy and R.sup.1 and/or R.sup.3 is carboxyl or the salt, ester or amide thereof.

  替代的2-苯基吡啶I ##STR1## R.sup.1，R.sup.3 = H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷氧基，烷氧基烷氧基，OH，卤代烷氧基，烷基羰氧基，卤代烷基羰氧基，SH，烷基硫醇，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基硫醇，卤代烷基亚磺酰基，卤代烷基磺酰基，CHO，CN，CO.sub.2 H，烷氧羰基，烷氧基烷氧羰基，卤代烷氧羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基烷基羰基，CONH.sub.2，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，吡咯烷基羰基，哌啶基羰基，吗啉基羰基，NO.sub.2，NH.sub.2，烷基氨基，二烷基氨基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，烷基羰氨基，卤代烷基羰氨基，烷基磺酰氨基; R.sup.2 = 卤素，CN，NO.sub.2，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚; 或 R.sup.1 +R.sup.2 或 R.sup.2 +R.sup.3 = 三亚甲基或四亚甲基链; R.sup.4 = 卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷氧基，烷氧基烷氧基，OH，卤代烷氧基，烷基羰氧基，卤代烷基羰氧基，SH，烷基硫醇，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基硫醇，卤代烷基亚磺酰基，卤代烷基磺酰基，CHO，CN，CO.sub.2 H，烷氧羰基，烷氧基烷氧羰基，卤代烷氧羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基烷基羰基，NO.sub.2，NH.sub.2，烷基氨基，二烷基氨基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，烷基羰氨基，卤代烷基羰氨基，烷基磺酰氨基; R.sup.5 = 氢或卤素; R.sup.6 = 卤素，CN，NO.sub.2，OH，CF.sub.3，C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基; R.sup.7 = 不同的基团; I的N-氧化物和I的农业可利用盐，但不包括R.sup.2为C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，且R.sup.1和/或R.sup.3为羧基或其盐，酯或酰胺的化合物I。
• SUBSTITUTED 2-PHENYLPYRIDINES WITH HERBICIDAL ACTION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0708756A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5783522A
  申请人：——

  公开号：US5783522A

  公开（公告）日：1998-07-21