三氟(3-甲氧基苄基)硼酸钾 | 1569524-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三氟(3-甲氧基苄基)硼酸钾
• 英文名称: potassium trifluoro[(3-methoxyphenyl)methyl]boranuide
• 英文别名: (3-methoxylbenzyl)-trifluoroborate potassium；trifluoro(3-methoxybenzyl)-λ⁴-borane potassium salt；Potassium Trifluoro(3-methoxybenzyl)borate；potassium;trifluoro-[(3-methoxyphenyl)methyl]boranuide
• CAS: 1569524-37-3
• 化学式: C₈H₉BF₃O*K
• 分子量: 228.063
• InChiKey: BZVSSPPRCLXJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 三氟(3-甲氧基苄基)硼酸钾 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(3-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原双催化交叉偶联烷基和酰胺基自由基以构建C（sp 3）–N键

  摘要：

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00731
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 三氟(3-甲氧基苄基)硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  Enhygrolide A及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，具有抗菌活性的γ-亚烷基丁烯内酯天然产物engrogrolide A的全合成。合成路线具有几个关键的转变，包括铜介导的Sonogashira / oxacyclization 5- exo- dig工艺以生成亚烷基丁烯内酯系统，以及Suzuki交叉偶联以引入苄基单元。用于该总合成的方法学代表足够灵活的途径，以允许合成这些加水合物的许多类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151786

文献信息

• Extremely Facile Formation of the Pavine Alkaloid Skeleton by the Photoreaction between Isoquinoline and Benzyltrifluoroborate
  作者：Yutaka Nishigaichi、Yuuki Ohmuro、Yoshiki Hori、Takuya Ohtani

  DOI：10.1246/cl.190809

  日期：2020.2.5

  Appling the photo-benzylation of isoquinoline with benzyltrifluoroborate, an extremely facile method for the construction of a pavine alkaloid skeleton was developed. When 3-methoxybenzylboron reag...

  应用异喹啉与苄基三氟硼酸盐的光苄基化，开发了一种极其简便的构建pavine生物碱骨架的方法。当3-甲氧基苄基硼反应...
• Dual Nickel‐ and Photoredox‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i> ‐Anhydrides
  作者：Erin E. Stache、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201700097

  日期：2017.3.20

  The enantioselective desymmetrization of cyclic meso‐anhydrides with benzyl trifluoroborates under nickel‐photoredox catalysis is described. The reaction tolerates a variety of sterically and electronically different trifluoroborates, as well as structurally unique cyclic anhydrides. The trans isomer of the keto‐acid products is also observed at varying levels dependent on the trifluoroborate identity

  描述了在镍-光氧化还原催化下，三氟硼酸苄酯对环状介孔酸酐的对映选择性脱对称。该反应耐受各种空间和电子上不同的三氟硼酸酯，以及结构独特的环状酸酐。取决于三氟硼酸盐的特性和相对的催化剂负载量，还可以观察到不同水平的酮酸产物的反式异构体。提出了涉及Ni II加合物的脱羰作用和Ni-C键均质化的机理。该功能使顺式内消旋酸酐能以高对映选择性获得反式酮酸，这是主要产物。
• Continuous UV-Flow Microsystem for Efficient Radical Generation from Organotrifluoroborates by Photoredox Catalysis
  作者：Nassim El Achi、Maël Penhoat、Youssef Bakkour、Christian Rolando、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1002/ejoc.201600728

  日期：2016.9

  An efficient continuous-flow protocol for C–O and C–C bond formation from organoborates by photoredox catalysis under UV irradiation was explored. The combination of a cyclometalated iridium photocatalyst, high-power UV light-emitting diode irradiation, and microreactor technology resulted in very efficient radical generation. The flow device enabled determination of highly accurate kinetic data that

  探索了一种在紫外线照射下通过光氧化还原催化从有机硼酸盐形成 C-O 和 C-C 键的有效连续流动方案。环金属化铱光催化剂、高功率紫外发光二极管照射和微反应器技术相结合，产生了非常有效的自由基。流量装置能够确定高度准确的动力学数据，从而可以观察到与苄基部分上的各种取代基（ε = –4.70，R2 = 0.98）的标准哈米特 σ（–0.26 至 0.227）值的良好相关性。通过应用非常短的停留时间，各种底物都获得了良好到极好的产率。
• Photoinduced α‐Alkylation of Tetrahydroisoquinolines with Organoboron Reagent Enabled by Organic Photocatalyst
  作者：Pu Wang、Ke Meng、Shi‐Huan Guo、Meng‐Yue Wang、Ya‐Ru Gao、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202201157

  日期：2023.2.6

  This work disclosed a concise and environmental approach for the rapid alkylation of N-aryl-tetrahydroisoquinolines, providing a new route to versatile intermediates of tetrahydroisoquinoline derivatives. Stable organoboron reagents have shown their ability in the photoinduced aerobic cross-coupling reactions, allowing the construction of challenging Csp3−Csp3 bond.

  这项工作揭示了一种简洁环保的 N-芳基-四氢异喹啉快速烷基化方法，为四氢异喹啉衍生物的多功能中间体提供了一条新途径。稳定的有机硼试剂已显示其在光诱导有氧交叉偶联反应中的能力，允许构建具有挑战性的 Csp 3 -Csp 3键。
• A Proton-Coupled Electron Transfer Strategy to the Redox-Neutral Photocatalytic CO₂ Fixation
  作者：Pietro Franceschi、Elena Rossin、Giulio Goti、Angelo Scopano、Alberto Vega-Peñaloza、Mirco Natali、Deepak Singh、Andrea Sartorel、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02952

  日期：——

  proton-coupled electron transfer (PCET) based manifold. In depth mechanistic investigations merging experimental analysis (NMR, IR, cyclic voltammetry) and density-functional theory (DFT) calculations reveal the key activity of a H-bonding complex between the DHP and the base. The thermodynamic and kinetic benefits of the PCET mechanism allowed the implementation of a redox-neutral fixation process leading

  在此，我们报告了我们对一种新型光羧化方法的设计和开发的研究。我们使用有机光氧化还原催化剂（PC，4CzIPN）和不同取代的二氢吡啶（DHP）与有机碱（1,5,7-triazabicyclodec-5-ene，TBD）相结合以获得质子耦合电子转移（PCET） ) 基于流形。结合实验分析（NMR、IR、循环伏安法）和密度泛函理论 (DFT) 计算的深入机理研究揭示了 DHP 和碱基之间氢键复合物的关键活性。PCET 机制的热力学和动力学优势允许实施氧化还原中性固定过程，从而在非常温和的反应条件下生成合成相关的羧酸（18 个例子，分离产率高达 75%）。最后，