三氟(3-甲基丁-2-烯基)硅烷 | 114067-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三氟(3-甲基丁-2-烯基)硅烷
• 英文名称: prenyltrifluorosilane
• 英文别名: (3-methyl-2-butenyl)trifluorosilane；Silane, trifluoro(3-methyl-2-butenyl)-；trifluoro(3-methylbut-2-enyl)silane
• CAS: 114067-34-4
• 化学式: C₅H₉F₃Si
• 分子量: 154.207
• InChiKey: FQZOEQIJCNKSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟(3-甲基丁-2-烯基)硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 5-bromo-6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mollugin

  摘要：

  The total synthesis of mollugin, a major constituent of rubiaceous herbs, using a straightforward synthetic approach starting from 1,4-naphthoquinone via a sequence of reactions, including selective prenylation, epoxidation, reduction of the quinone moiety, acid-catalysed ring expansion, bromination, dehydration and methoxycarbonylation is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.014
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-萘醌 在 三氟(3-甲基丁-2-烯基)硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到去氧拉巴醌
  参考文献：
  名称：

  醌与烯丙基（三氟）硅烷的烯丙基化：类异戊二烯醌的直接合成

  摘要：

  在FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，各种醌与烯丙基（三氟）硅烷的烯丙基化反应具有很高的区域选择性，从而能以高收率得到烯丙基醌。该方法用于合成具有生物活性的类异戊二烯醌，如plastoquinone-1和维生素K 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00394-r

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Allylation of α-Diketones via the Fluorosilicate Route
  作者：Rainer Gewald、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1055/s-1996-4151

  日期：1996.1

  Allylation of enolizable α-diketones with allyltrifluorosilanes in the presence of triethylamine gave the corresponding tertiary homoallyl alcohols in good yield in a highly regio- and stereospecific manner. The reaction proceeds as diallylation with allyltrifluorosilanes yielding the 1,2-diols with high diastereoselectivity. The more sterically demanding crotyl- and prenyltrifluorosilanes lead exclusively to monoallylated products with the allyl group being added γ-regioselectively. In addition, highly diastereoselective crotylation was observed in the formation of the monoallylated α-hydroxy ketones. Asymmetric α-diketones were generally allylated at the less enolized ketone group except when both diketone and allylsilane were sterically hindered.

  在三乙胺存在下，使用烯丙基三氟硅烷对可烯醇化的α-二酮进行烯丙基化，得到了相应的三级同烯丙醇，产率良好，并且具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应以双烯丙基化进行，使用烯丙基三氟硅烷生成具有高二元选择性的1,2-二醇。更具空间位阻的烯丙基-和预烯丙基三氟硅烷则专门生成单烯丙基化产物，烯丙基团以γ-区域选择性加成。此外，在形成单烯丙基化的α-羟基酮时观察到了高度的二元选择性烯丙基化。当二酮和烯丙基硅烷都受到空间位阻时，通常对不太烯醇化的酮基进行烯丙基化。
• Stereoselective Allylation of<i>β</i>-Hydroxy- and<i>β</i>-Amino-<i>α</i>,<i>β</i>-enones with Allyltrifluorosilane/Triethylamine Systems
  作者：Mitsuo Kira、Kazuhiko Sato、Kazushi Sekimoto、Rainer Gewald、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1995.281

  日期：1995.4

  Reactions of allyltrifluorosilanes with β-functional-α,β-enones such as o-hydroxy- and o-aminophenyl ketones and 1,3-diketones in the presence of triethylamine yielded the corresponding tertiary homoallyl alcohols in regiospecific and highly diastereoselective manner.

  在三乙胺存在下，烯丙基三氟硅烷与β-官能团-α,β-烯酮（如邻羟基和邻氨基苯基酮以及 1,3-二酮）发生反应，以区域特异性和高非对映选择性的方式生成相应的叔均烯丙基醇。
• Highly stereoselective allylation of aldehydes with pentacoordinate allylsilicates in hydroxylic media. Discrimination between linear and .alpha.-branched alkanals
  作者：Mitsuo Kira、Kazuhiko Sato、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00157a040

  日期：1990.1

  L'allylation d'aldehyde avec des (allyl trifluoro) silanes en presence de divers composes hydroxyles et de triethylamine donne les alcools homoallyliques correspondants, de facon regio- et stereospecifique

  L'allylation d'aldehyde avec des (allyl trifluoro) 硅烷 en 存在 de divers 组成hydroxyles et de triethylamine donne les alcools homoallyliques 对应物, de facon regio- et立体特定
• .gamma.-Selective cross-coupling reaction of allyltrifluorosilanes: a new approach to regiochemical control in allylic systems
  作者：Yasuo Hatanaka、Yasuo Ebina、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00018a076

  日期：1991.8
• Chemistry of organosilicon compounds. 260. Allylation of .alpha.-hydroxy ketones with allyltrifluorosilanes and allyltrialkoxysilanes in the presence of triethylamine. Stereochemical regulation involving chelated bicyclic transition states
  作者：Kazuhiko Sato、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00198a069

  日期：1989.8