1,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₅H₈N₂OS
• 分子量: 144.197
• InChiKey: ALWORAHENSCVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 三甲基氯硅烷 、 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1,5-dimethyl-5-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2,2-diphenylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  以1H-咪唑-4（5H）-ones为关键模板的N，Cα，Cα-三取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  在不对称合成中，将1 H-咪唑-4（5 H）-1作为新的亲核α-氨基酸等效物引入。这些化合物不仅可以高效地构建四取代的立体异构中心，而且与迄今已知的模板不同，可以直接获得N-取代的（烷基，烯丙基，芳基）α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201501275
• 作为产物：
  描述：

  N-Methylalanin 、 硫脲 反应 1.25h， 以90%的产率得到1,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  以1H-咪唑-4（5H）-ones为关键模板的N，Cα，Cα-三取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  在不对称合成中，将1 H-咪唑-4（5 H）-1作为新的亲核α-氨基酸等效物引入。这些化合物不仅可以高效地构建四取代的立体异构中心，而且与迄今已知的模板不同，可以直接获得N-取代的（烷基，烯丙基，芳基）α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201501275

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of N,C^α,C^α-Trisubstituted α-Amino Acid Derivatives Using 1<i>H</i>-Imidazol-4(5<i>H</i>)-ones as Key Templates
  作者：Julen Etxabe、Joseba Izquierdo、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201501275

  日期：2015.6.1

  1H‐Imidazol‐4(5H)‐ones are introduced as novel nucleophilic α‐amino acid equivalents in asymmetric synthesis. These compounds not only allow highly efficient construction of tetrasubstituted stereogenic centers, but unlike hitherto known templates, provide direct access to N‐substituted (alkyl, allyl, aryl) α‐amino acid derivatives.

  在不对称合成中，将1 H-咪唑-4（5 H）-1作为新的亲核α-氨基酸等效物引入。这些化合物不仅可以高效地构建四取代的立体异构中心，而且与迄今已知的模板不同，可以直接获得N-取代的（烷基，烯丙基，芳基）α-氨基酸衍生物。