methyl 2-(m-tolyl)-1-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(m-tolyl)-1-naphthoate
• 英文别名: Methyl 2-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxylate；methyl 2-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ALWPDDXBUINKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 、 1-(间甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到methyl 2-(m-tolyl)-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  对功能化萘、喹啉和异喹啉的微波辅助多米诺苯并环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的钯/铜催化的多米诺反应，以产生功能化的萘、喹啉和异喹啉。含有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的各种取代的 1-苯基丙-2-yn-1-醇与 1-杂芳基丙-2-yn-1-醇的反应适用于该程序。富电子和缺电子的芳基卤化物都是该反应的令人满意的底物。这种多米诺苯环化过程涉及 Sonogashira 交叉偶联反应，然后异构化为查耳酮，最后是分子内缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201061

文献信息

• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• A Microwave-Assisted Domino Benzannulation Reaction towards Functionalized Naphthalenes, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Yuqin Wang、Cun Tan、Xiaofei Zhang、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201201061

  日期：2012.10.9

  zed domino reaction was developed to yield functionalized naphthalenes, quinolines, and isoquinolines. The reactions of various substituted 1-phenylprop-2-yn-1-ols containing electron-donating (EDG) and electron-withdrawing (EWG) groups and 1-heteroarylprop-2-yn-1-ols worked well with this procedure. Both electron-rich and -deficient aryl halides were satisfactory substrates for this reaction. This

  开发了一种有效的钯/铜催化的多米诺反应，以产生功能化的萘、喹啉和异喹啉。含有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的各种取代的 1-苯基丙-2-yn-1-醇与 1-杂芳基丙-2-yn-1-醇的反应适用于该程序。富电子和缺电子的芳基卤化物都是该反应的令人满意的底物。这种多米诺苯环化过程涉及 Sonogashira 交叉偶联反应，然后异构化为查耳酮，最后是分子内缩合反应。