2-(azidomethyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione；2-(azidomethyl)-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: AMDIHEAGTDRSSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (prop-2-yn-1-ylselanyl)benzene 、 2-(azidomethyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-((4-((phenylselanyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  探戈需要两个人：合成含有两个具有潜在抗肿瘤活性的氧化还原活性中心的细胞毒性醌

  摘要：

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1md00168j
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌 在 吡啶 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(azidomethyl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  探戈需要两个人：合成含有两个具有潜在抗肿瘤活性的氧化还原活性中心的细胞毒性醌

  摘要：

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1md00168j

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of selenium-containing quinone-based triazoles possessing two redox centres, and their mechanistic insights
  作者：Eduardo H.G. da Cruz、Molly A. Silvers、Guilherme A.M. Jardim、Jarbas M. Resende、Bruno C. Cavalcanti、Igor S. Bomfim、Claudia Pessoa、Carlos A. de Simone、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga、Divya K. Nair、Irishi N.N. Namboothiri、David A. Boothman、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.019

  日期：2016.10

  Selenium-containing quinone-based 1,2,3-triazoles were synthesized using click chemistry, the copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, and evaluated against six types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), PC3 (human prostate cells), SF295 (human glioblastoma cells), MDA-MB-435 (melanoma cells) and OVCAR-8 (human ovarian

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。
• [EN] LAPACHONE DERIVATIVES CONTAINING TWO REDOX CENTERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LAPACHONE CONTENANT DEUX CENTRES REDOX ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017070012A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are compounds containing two redox centers including a chalcogen redox center of the formula: wherein: R1, R2, X1, X2, Y1, and m are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  本文提供了含有两个氧化还原中心的化合物，其中包括一个硫属氧化还原中心，其化学式如下：其中：R1、R2、X1、X2、Y1和m如本文所定义。本文还提供了所述化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• Molecular hybridization as a powerful tool towards multitarget quinoidal systems: synthesis, trypanocidal and antitumor activities of naphthoquinone-based 5-iodo-1,4-disubstituted-, 1,4- and 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Samara Ben B. B. Bahia、Wallace J. Reis、Guilherme A. M. Jardim、Francielly T. Souto、Carlos A. de Simone、Claudia C. Gatto、Rubem F. S. Menna-Barreto、Solange L. de Castro、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Maria H. Araujo、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c6md00216a

  日期：——

  Some of the hybrid compounds exhibited promising trypanocidal and anticancer activities.

  一些混合化合物展示出有希望的钩端螺旋体杀灭和抗癌活性。
• On the synthesis of quinone-based BODIPY hybrids: New insights on antitumor activity and mechanism of action in cancer cells
  作者：Talita B. Gontijo、Rossimiriam P. de Freitas、Flavio S. Emery、Leandro F. Pedrosa、José B. Vieira Neto、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Aaron King、Fabio de Moliner、Marc Vendrell、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.007

  日期：2017.9

  quinone-based BODIPY hybrids were synthesised and characterised by NMR analysis and mass spectrometry. We measured their cytotoxic activity against cancer and normal cell lines, performed mechanistic studies by lipid peroxidation and determination of reduced (GSH) and oxidized (GSSG) glutathione, and imaged their subcellular localisation by confocal microscopy. Cell imaging experiments indicated that

  合成了基于荧光醌的BODIPY杂化物，并通过NMR分析和质谱表征。我们测量了它们对癌症和正常细胞系的细胞毒性活性，通过脂质过氧化和确定还原型（GSH）和氧化型（GSSG）谷胱甘肽进行了机理研究，并通过共聚焦显微镜对它们的亚细胞定位进行了成像。细胞成像实验表明，基于nor-β-lapachone的BODIPY衍生物可能优先定位于癌细胞的溶酶体中。这些结果证明了杂醌-BODIPY衍生物作为潜在的原型在寻找新的有效拉帕酮抗肿瘤药物方面的潜力。