2-((3S,5R)-3,5-diethyl-5-pentyltetrahydrofuran-2-yl)-2-hydroxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((3S,5R)-3,5-diethyl-5-pentyltetrahydrofuran-2-yl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S,5R)-3,5-diethyl-5-pentyloxolan-2-yl]-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: AMFPUNUKBPDKTB-PWNZVWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 、 2-((3S,5R)-3,5-diethyl-5-pentyltetrahydrofuran-2-yl)-2-hydroxyacetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 以0.85 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Plakortis zyggompha和海绵协会的过氧化物天然产物Plakortis halichondrioides – Xestospongia deweerdtae：针对加氏隐球菌的抗真菌活性

  摘要：

  加蒂隐球菌是一种人类病原体，是一种有害的，有时是致命的，传播性真菌病的病原体。对来自巴哈马的海洋海绵协会Plakortis halichondrioides – Xestospongia deweerdtae和海绵Plakortis zyggompha的抗真菌提取物的研究导致发现并分离了6- Epi -7,8 -dihydroplakortide K（1），plakortide AA（2）和三个新的plakinic酸，N-P（4 - 6 ;不稳定的1,2-二氧戊环轴承苄基取代的共轭二烯），以及已知的plakinic酸L，K，和手性光学M.5比较和的DFT计算13用13 C NMR化学位移确定4的绝对立体结构。简短地研究了立体特异性碱基促进的1至10的皂化反应，并显示出紧密的动力学控制和新的C-2立体中心的立体定向形成，以及C-3的倒位。Plakinic酸M和plakortides 9和11表现出对抗真菌活性隐球菌（MIC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00951
• 作为产物：
  描述：

  6-epi-7,8-dihydroplakortide K 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-((3S,4S,6R)-4,6-diethyl-6-pentyl-1,2-dioxan-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Plakortis zyggompha和海绵协会的过氧化物天然产物Plakortis halichondrioides – Xestospongia deweerdtae：针对加氏隐球菌的抗真菌活性

  摘要：

  加蒂隐球菌是一种人类病原体，是一种有害的，有时是致命的，传播性真菌病的病原体。对来自巴哈马的海洋海绵协会Plakortis halichondrioides – Xestospongia deweerdtae和海绵Plakortis zyggompha的抗真菌提取物的研究导致发现并分离了6- Epi -7,8 -dihydroplakortide K（1），plakortide AA（2）和三个新的plakinic酸，N-P（4 - 6 ;不稳定的1,2-二氧戊环轴承苄基取代的共轭二烯），以及已知的plakinic酸L，K，和手性光学M.5比较和的DFT计算13用13 C NMR化学位移确定4的绝对立体结构。简短地研究了立体特异性碱基促进的1至10的皂化反应，并显示出紧密的动力学控制和新的C-2立体中心的立体定向形成，以及C-3的倒位。Plakinic酸M和plakortides 9和11表现出对抗真菌活性隐球菌（MIC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00951

文献信息

• Peroxide Natural Products from <i>Plakortis zyggompha</i> and the Sponge Association <i>Plakortis halichondrioides</i>–<i>Xestospongia deweerdtae</i>: Antifungal Activity against <i>Cryptococcus gattii</i>
  作者：Matthew T. Jamison、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00951

  日期：2016.3.25

  rearrangement–saponification of 1 to 10 was briefly investigated and showed tight kinetic control and stereospecific formation of the new C-2 stereocenter with inversion at C-3. Plakinic acid M and plakortides 9 and 11 exhibited antifungal activity against C. gattii (MIC90 = 2.4 to 36 μM), but plakinic acids N–P were inactive under the same conditions.

  加蒂隐球菌是一种人类病原体，是一种有害的，有时是致命的，传播性真菌病的病原体。对来自巴哈马的海洋海绵协会Plakortis halichondrioides – Xestospongia deweerdtae和海绵Plakortis zyggompha的抗真菌提取物的研究导致发现并分离了6- Epi -7,8 -dihydroplakortide K（1），plakortide AA（2）和三个新的plakinic酸，N-P（4 - 6 ;不稳定的1,2-二氧戊环轴承苄基取代的共轭二烯），以及已知的plakinic酸L，K，和手性光学M.5比较和的DFT计算13用13 C NMR化学位移确定4的绝对立体结构。简短地研究了立体特异性碱基促进的1至10的皂化反应，并显示出紧密的动力学控制和新的C-2立体中心的立体定向形成，以及C-3的倒位。Plakinic酸M和plakortides 9和11表现出对抗真菌活性隐球菌（MIC