(-)-((2R,4R)-4-phenyl-2-propyloxazolidin-3-yl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-((2R,4R)-4-phenyl-2-propyloxazolidin-3-yl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]-[(2R,4R)-4-phenyl-2-propyl-1,3-oxazolidin-3-yl]methanone
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: AMHPYJZKLPUALE-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-((2R,4R)-4-phenyl-2-propyloxazolidin-3-yl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯基甘油醇
  参考文献：
  名称：

  苯甘醇衍生的恶唑烷硫叶立德用于芳基和烷基反式环氧酰胺的特异性和高度非对映选择性合成

  摘要：

  具有顺式和反式配置的芳基和烷基手性恶唑烷锍盐被证明是用于非对映选择性合成 (2R,3S)-反式环氧酰胺的优良手性助剂。有趣的是，非对映选择性结果取决于恶唑部分 C-4 位手性中心的立体化学。即使对于脂肪族醛，立体选择性也是一致的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300732
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-((2R,4R)-4-phenyl-2-propyloxazolidin-3-yl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯甘醇衍生的恶唑烷硫叶立德用于芳基和烷基反式环氧酰胺的特异性和高度非对映选择性合成

  摘要：

  具有顺式和反式配置的芳基和烷基手性恶唑烷锍盐被证明是用于非对映选择性合成 (2R,3S)-反式环氧酰胺的优良手性助剂。有趣的是，非对映选择性结果取决于恶唑部分 C-4 位手性中心的立体化学。即使对于脂肪族醛，立体选择性也是一致的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300732

文献信息

• 7-endo cyclization of 2,3-epoxyamides and 2,3-aziridine carboxamides by intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Angel Palillero-Cisneros、Paola G. Gordillo-Guerra、David M. Aparicio-Solano、Dino Gnecco、Angel Mendoza、Jorge R. Juárez、Joel L. Terán

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.004

  日期：2015.2

  A high yielding regio- and diastereoselective 7-endo 2,3-epoxyamides and 2,3-aziridine carboxamide cyclization is reported. Several aryl and alkyl trans-2,3-epoxyamides were reacted with BF3 center dot OEt2 to afford the corresponding 4-hydroxy-5-alkyl/aryl-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones. In addition, arene cyclization with aryl 2,3-aziridine carboxamides was investigated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxazolidine Sulfur Ylides Derived from Phenylglycinol for the Specific and Highly Diastereoselective Synthesis of Aryl and Alkyl<i>trans</i>-Epoxyamides
  作者：Paola G. Gordillo、David M. Aparicio、Marcos Flores、Angel Mendoza、Laura Orea、Jorge R. Juárez、Gabriela Huelgas、Dino Gnecco、Joel L. Terán

  DOI：10.1002/ejoc.201300732

  日期：2013.9

  Aryl and alkyl chiral oxazolidine sulfonium salts with cis and trans dispositions derived from (–)-(R)-2-phenylglycinol were demonstrated to be good to excellent chiral auxiliaries for the diastereoselective synthesis of (2R,3S)-trans-epoxyamides. Interestingly, the diastereoselective outcome depends on the stereochemistry of the chiral center at the C-4 position of the oxazole moiety. The stereoselectivities

  具有顺式和反式配置的芳基和烷基手性恶唑烷锍盐被证明是用于非对映选择性合成 (2R,3S)-反式环氧酰胺的优良手性助剂。有趣的是，非对映选择性结果取决于恶唑部分 C-4 位手性中心的立体化学。即使对于脂肪族醛，立体选择性也是一致的。