ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-formyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-formyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-formyl-2-phenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-formyl-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: AMMSPJYIDMBJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate 、 二甲基亚砜 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 23.0h， 以85%的产率得到ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-formyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  更正：二甲基亚砜参与碘化铜催化的级联氧化/甲酰化反应：由2,3-二氢-1 H-吡咯合成α-甲酰基吡咯

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401104

文献信息

• Dimethyl Sulfoxide Participant Iron-Mediated Cascade Oxidation/α-Formylation Reaction of Substituted 2,3-Dihydropyrroles under Air and Protonic Acid Free Condition
  作者：Zhiguo Zhang、Qing Tian、Jingjing Qian、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo501385w

  日期：2014.9.5

  structurally sophisticated α-formylpyrrole derivatives in moderate to good yields has been demonstrated, involving an iron-mediated domino oxidation/formylation reaction of readily available 2,3-dihydro-1H-pyrroles in dimethyl sulfoxide and air atmosphere, in which dimethyl sulfoxide acts as the formyl donor. A possible mechanism is presented.

  高效和布朗斯台德酸游离一锅协议直接生成结构上复杂的α-formylpyrrole衍生物在中度至良好的产率已经证明，涉及容易获得的2,3-二氢- 1的铁介导的多米诺氧化/甲酰化反应ħ -在二甲基亚砜和空气气氛中生成吡咯，其中二甲基亚砜充当甲酰基供体。提出了一种可能的机制。