ethylcyanoacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethylcyanoacrylate
• 英文别名: ethyl 3-cyanoacrylate；3-ethoxyacrylsäunitril；ethyl-β-cyanoacrylate；2-Propenoic acid, 3-cyano-, ethyl ester, (2Z)-；ethyl 3-cyanoprop-2-enoate
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD03428510
• 分子量: 125.127
• InChiKey: AMQZZSZCLSVKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-formylbenzoate 、 ethylcyanoacrylate 在 lithium acetate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 N-杂环卡宾的 Hauser-Kraus 环化催化平台

  摘要：

  古老的 Hauser-Kraus 环化是生成含氧多环芳族化合物的有效且收敛的方法。尽管它应用于复杂的分子合成，但苛刻和强碱性的条件会限制其在更多功能化的分子环境中的应用。我们开发了第一个基于 N-杂环卡宾催化的催化 Hauser-Kraus 环化，该催化在较温和的条件下进行。我们展示了在存在几个功能组的情况下的转换范围。我们还提出了一种通过非规范 Breslow 中间体进行的环化的协调机制。

  DOI：

  10.1039/d0sc03116j

文献信息

• SUBSTITUTED BENZYLPYRAZOLES
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US20140315934A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Compounds of formula (I) and their use as pharmaceutical.

  化合物的分子式（I）及其作为药物的用途。
• Selective assembly of saturated aza-heterocycles from β-functionally substituted enoates
  作者：Ilya N. Zubkov、Alexey R. Romanov、Igor A. Ushakov、Alexander Yu Rulev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130884

  日期：2020.2

  A highly selective synthesis of saturated aza-heterocycles from vicinal functionally substituted electron-deficient enoates and binucleophiles under classical and hyperbaric conditions is described. The assembly of the heterocyclic core proceeds through conjugate nucleophilic addition/cyclocondensation sequence.

  描述了在经典和高压条件下，由邻位功能取代的缺电子烯酸酯和双亲核试剂高度选择性合成饱和氮杂杂环的方法。杂环核的组装通过共轭亲核加成/环缩合序列进行。
• Copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reactions: synthesis of substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines with N-iminoquinazolinium ylides and olefins as starting materials
  作者：Haiyan Feng、Tao Wang、Songtao Chen、Yangfei Huang、Weijie Yu、Yuanyuan Huang、Fei Xiong

  DOI：10.1039/c6ra22006a

  日期：——

  Here we describe a copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction between N-iminoquinazolinium ylide and various polar olefins in mild conditions. In this process, pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives were efficiently synthesized via cycloaddition followed by oxo-dehydrogenation in moderate to good yield.

  在这里，我们描述了在温和条件下，N-亚氨基喹唑啉鎓内酯和各种极性烯烃之间的铜催化[3 + 2]环加成反应。在此过程中，通过环加成反应，然后以中等至良好收率进行羰基脱氢反应，可以高效合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物。
• 2-Hydroxybenzocyclobutenone Ethylene Dithioacetals as Precursors of Highly Substituted 1,4-Dihydronaphthalenes
  作者：Konstantin Benda、Wilko Regenhardt、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1002/ejoc.200801101

  日期：2009.3

  1,4-Dihydronaphthalenes 2, 9, and 11 with a spiro-connected 1,3-dithiolane ring as well as tetrahydronaphthalenes 15, 17, and 19 have been obtained from o-quinodimethanes 3 and alkynes 4, naphthoquinones 10, or alkenes 14 and 16. Benzocyclobutenol 6 is not an appropriate quinodimethane precursor as it readily rearranges to phthalaldehyde derivative 7. However, silyl ether 8, silyl ether 13, obtained

  已从邻醌二甲烷 3 和炔烃 4、萘醌 10 或 14 烯烃获得具有螺连接的 1,3-二硫戊环的 1,4-二氢萘 2、9 和 11 以及四氢萘 15、17 和 19和 16. 苯并环丁烯醇 6 不是合适的醌二甲烷前体，因为它很容易重排为苯二甲醛衍生物 7。然而，通过环丁烯醇 5 或烷醇铝 3d 的氢化硅烷化获得的甲硅烷基醚 8、甲硅烷基醚 13，通过 DIBAL 还原原位生成5，是相应的醌二甲烷的有用来源。与丙炔酸酯 4a 的环加成反应中的 3d（产物 9a 与 2a）相比，3b、c 的使用产生了区域选择性的逆转。萘醌 10 在环加成反应中与 3b,c 通过其 C2=C3 键或通过 C=O 单元反应得到 11 和 12。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Rhodium catalyzed synthesis of isoindolinones via C–H activation of N-benzoylsulfonamides
  作者：Chen Zhu、John R. Falck

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.095

  日期：2012.11

  An efficient approach to a wide range of isoindolinones, including 3-monosubstituted and 3,3-disubstituted isoindolinones, from the annulation of N-benzoylsulfonamides with olefins and diazoacetate has been developed. The transformation is broadly compatible with both terminal and internal olefins. Moreover, diazoacetate is for the first time incorporated into an amide-directed C-H functionalization reaction. Specifically, the rhodium complex [RhCl2Cp*}2] enables the in situ dimerization of diazoacetate in addition to its role in catalyzing C-H functionalization/cross-coupling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.