2,2,2-trifluoroethyl phenylmethanesulfonate | 200876-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl phenylmethanesulfonate
• CAS: 200876-85-3
• 化学式: C₉H₉F₃O₃S
• mdl: MFCD00092211
• 分子量: 254.23
• InChiKey: AMSXUBUACIVCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenylmethanesulfonate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  磺酰卤和酯的烯烃化：从半稳定的碳负离子前体的电子选择性合成烯烃。

  摘要：

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701766
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 苄磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 反应 22.0h， 以89%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl phenylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酰卤和酯的烯烃化：霍金斯反应的范围，局限性和机理研究

  摘要：

  链烷磺酰基卤化物和酯的碳负离子与不可烯化的羰基化合物反应生成烯烃。机理研究表明，最初的碳氢化合物以醛醇缩合形式加成环基后再裂解成烯烃，而磺酰基部分上的离去基团（RSO 2 X）控制着碳负离子的稳定性和烯烃形成的速率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00517

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PHENOXYETHYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉNOXYÉTHYLE
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2011101864A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides an improved process for the synthesis of 2-[2- (2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethanol intermediate, its derivatives and/or its pharmaceutically acceptable salts, useful in the synthesis of α-1 adrenoceptor blockers such as silodosin.

  本发明提供了一种改进的合成2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇中间体的方法，以及其衍生物和/或其药用可接受的盐，用于合成α-1肾上腺素受体拮抗剂，如硅多定。
• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: <i>E</i> -Selective Synthesis of Alkenes from Semistabilized Carbanion Precursors
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Tomasz Mazurek、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201701766

  日期：2018.4.23

  Sulfur‐based olefination with Horner–Wadsworth–Emmons‐type mechanism is systematically studied. Nonstabilized and semistabilized carbanion precursors react with carbonyl compounds giving good yields of olefins, and for the latter reagents E isomers of alkenes predominate.

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。
• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies of the Hawkins Reaction
  作者：Bartosz Górski、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00517

  日期：2017.4.7

  Carbanions of alkanesulfonyl halides and esters react with nonenolizable carbonyl compounds to give olefins. Mechanistic studies reveal that initial aldol-type addition of the carbanions is followed by cyclization–fragmentation to alkenes, and the leaving group on the sulfonyl moiety (RSO2X) controls carbanion stability and rate of the olefin formation.

  链烷磺酰基卤化物和酯的碳负离子与不可烯化的羰基化合物反应生成烯烃。机理研究表明，最初的碳氢化合物以醛醇缩合形式加成环基后再裂解成烯烃，而磺酰基部分上的离去基团（RSO 2 X）控制着碳负离子的稳定性和烯烃形成的速率。