2-(2-bromobenzylidene)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-bromobenzylidene)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-[(2-bromophenyl)methylidene]-5-methoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: AMURICMJHMVBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzylidene)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-bromobenzyl)-5-methoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性α-碳酰化芳基化用于手性螺环β，β'-二酮的简便构建

  摘要：

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202101668
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-bromobenzylidene)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性α-碳酰化芳基化用于手性螺环β，β'-二酮的简便构建

  摘要：

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202101668

文献信息

• Structure-based design, synthesis, and evaluation of structurally rigid donepezil analogues as dual AChE and BACE-1 inhibitors
  作者：Moustafa T. Gabr、Mohammed S. Abdel-Raziq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.019

  日期：2018.9

  A new series of structurally rigid donepezil analogues was designed, synthesized and evaluated as potential multi-target-directed ligands (MTDLs) against neurodegenerative diseases. The investigated compounds 10–13 displayed dual AChE and BACE-1 inhibitory activities in comparison to donepezil, the FDA-approved drug. The hybrid compound 13 bearing 2-aminoquinoline scaffold exhibited potent AChE inhibition

  设计，合成和评估了一系列新的结构刚性多奈哌齐类似物，作为对抗神经退行性疾病的潜在多靶标定向配体（MTDL）。所研究化合物10 - 13显示双乙酰胆碱酯酶和BACE-1的抑制活性相比，多奈哌齐，FDA批准的药物。带有2-氨基喹啉骨架的杂合化合物13表现出有效的AChE抑制作用（IC 50值为14.7 nM）和BACE-1抑制作用（IC 50值为13.1 nM）。分子模型研究被用来揭示13的潜在双重结合模式到AChE和BACE-1。在PAMPA-BBB分析中，进一步研究了所研究化合物对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的生存能力及其穿越血脑屏障（BBB）的能力。