3-(4-methylcarbamoyl-3-fluorophenylamino)tetrahydrofuran-3-encarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methylcarbamoyl-3-fluorophenylamino)tetrahydrofuran-3-encarboxylic acid
• 英文别名: 3-[3-Fluoro-4-(methylcarbamoyl)anilino]-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid；3-[3-fluoro-4-(methylcarbamoyl)anilino]-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 280.256
• InChiKey: AMZZVKFSXVNDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-溴-2-氟-苯甲酰胺 、 2-乙酰基环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-(4-methylcarbamoyl-3-fluorophenylamino)tetrahydrofuran-3-encarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted (R)-3-(4-methylcarbamoyl-3-fluorophenylamino)tetrahydrofuran-3-encarboxylic acid (variants) and ester thereof, method for preparation and use

  摘要：

  本发明涉及一般式1的新化合物——在合成雄激素受体抑制剂中的中间体产品，这些化合物作为抗癌药物具有兴趣。本发明的主题还包括一种制备一般式1.1的新化合物的方法——雄激素受体抑制剂。取代的3-(4-甲基氨甲酰-3-氟苯氨基)四氢呋喃-3-羧酸，或其酯的一般式1、1.1及其立体异构体，其中：R1=C1-C4烷基；R2=H，CH2OCH2CH2Si(CH3)3；其中：R1=H，C1-C4烷基；R2=H，CH2OCH2CH2Si(CH3)3。

  公开号：

  US20160016925A1

文献信息

• SUBSTITUTED (R)-3-(4-METHYLCARBAMOYL-3-FLUOROPHENYLAMINO)TETRAHYDROFURAN-3-ENECARBOXYLIC ACID (VARIANTS) AND ESTER THEREOF, METHOD FOR PRODUCING AND USING SAME
  申请人：Limited Liability Company "Avionco"

  公开号：EP2963026A2

  公开（公告）日：2016-01-06

  The present invention relates to novel chemical compounds of the general formula 1 - intermediate products in synthesis of androgen receptor inhibitors which are of interest as anticancer medicaments. The subject of the invention is also a method for preparation of novel compounds of the general formula 1.1 - androgen receptor inhibitors. Substituted 3-(4-methylcarbamoyl-3-fluorophenylamino)tetrahydrofuran-3-encarboxylic acids, or their esters of the general formula 1, 1.1 and stereoisomers thereof, wherein: R1 = C1-C4alkyl; R2 = H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3; wherein: R1 = H, C1-C4alkyl; R2 = H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3.

  本发明涉及通式 1 的新型化合物--合成雄激素受体抑制剂的中间产物，这些抑制剂可用作抗癌药物。本发明的主题也是通式 1.1 新型化合物--雄激素受体抑制剂的制备方法。 取代的 3-(4-甲基氨基甲酰基-3-氟苯基氨基)四氢呋喃-3-羧酸或其通式 1，1.1 的酯及其立体异构体、 其中R1 = C1-C4 烷基；R2 = H、CH2OCH2CH2Si(CH3)3； 其中R1 = H、C1-C4 烷基；R2 = H、CH2OCH2CH2Si(CH3)3。
• [EN] SUBSTITUTED (R)-3-(4-METHYLCARBAMOYL-3-FLUOROPHENYLAMINO)TETRAHYDROFURAN-3-ENECARBOXYLIC ACID (VARIANTS) AND ESTER THEREOF, METHOD FOR PRODUCING AND USING SAME<br/>[FR] ACIDE SUBSTITUÉ (R)-3-(4-MÉTHYLCARBAMOYL-3-FLUOROPHÉNYLAMINO)TÉTRAHYDROFURAN-3-ÈNE-CARBONÉ (ET VARIANTES) ET SON ÉTHER, PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：LTD LIABILITY COMPANY AVIONCO AVIONCO LLC

  公开号：WO2014133416A3

  公开（公告）日：2014-12-18

  [EN] The present invention relates to novel chemical compounds of general formula 1 which are intermediate products of the synthesis of androgen receptor inhibitors that are of interest as anticancer preparations. The subject matter of the invention also includes methods for producing novel compounds of general formula 1.1 which are androgen receptor inhibitors. Claimed are substituted 3-(4-methylcarbamoyl-3-fluorophenylamino)tetrahydrofuran-3-enecarboxylic acids or esters of general formula 1 or 1.1, or stereoisomers thereof, wherein in formula 1 R1=C1-C4alkyl; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3; and wherein in formula 1.1 R1=H, C1-C4alkyl; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles compositions chimiques possédant la formule générale 1 qui sont des semi-produits de synthèse des inhibiteurs des récepteurs androgènes qui ont de l'intérêt en tant que médicaments anticancéreux. L'objet de cette invention est également constitué par des procédés de production de nouveaux composés de formule générale 1.1, inhibiteurs de récepteurs des androgènes. Des éthers ou acides substitués 3-(4-méthylcarbamoyl-3-fluorophénylamino)tétrahydrofuran-3-ène-carbonés de formule générale 1, 1.1 ou leurs stéréo-isomères, la formule (1) dans laquelle R1=C1-C4alkyle; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3; la formule (1,1) dans laquelle R1=H, C1-C4 alkyle; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3.
• [EN] SUBSTITUTED (R)-3-(4-METHYLCARBAMOYL-3-FLUOROPHENYLAMINO)TETRAHYDROFURAN-3-ENECARBOXYLIC ACID (VARIANTS) AND ESTER THEREOF, METHOD FOR PRODUCING AND USING SAME<br/>[FR] ACIDE SUBSTITUÉ (R)-3-(4-MÉTHYLCARBAMOYL-3-FLUOROPHÉNYLAMINO)TÉTRAHYDROFURAN-3-ÈNE-CARBONÉ (ET VARIANTES) ET SON ÉTHER, PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET D'UTILISATION<br/>[RU] ЗАМЕЩЕННАЯ (R)-3-(4-МЕТИЛКАРБАМОИЛ-3-ФТОРФЕНИЛАМИНО)ТЕТРАГИДРОФУРАН-3-ЕНКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (ВАРИАНТЫ) И ЕЕ ЭФИР, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
  申请人：LTD LIABILITY COMPANY AVIONCO AVIONCO LLC

  公开号：WO2014133416A8

  公开（公告）日：2015-09-11

  [EN] The present invention relates to novel chemical compounds of general formula 1 which are intermediate products of the synthesis of androgen receptor inhibitors that are of interest as anticancer preparations. The subject matter of the invention also includes methods for producing novel compounds of general formula 1.1 which are androgen receptor inhibitors. Claimed are substituted 3-(4-methylcarbamoyl-3-fluorophenylamino)tetrahydrofuran-3-enecarboxylic acids or esters of general formula 1 or 1.1, or stereoisomers thereof, wherein in formula 1 R1=C1-C4alkyl; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3; and wherein in formula 1.1 R1=H, C1-C4alkyl; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles compositions chimiques possédant la formule générale 1 qui sont des semi-produits de synthèse des inhibiteurs des récepteurs androgènes qui ont de l'intérêt en tant que médicaments anticancéreux. L'objet de cette invention est également constitué par des procédés de production de nouveaux composés de formule générale 1.1, inhibiteurs de récepteurs des androgènes. Des éthers ou acides substitués 3-(4-méthylcarbamoyl-3-fluorophénylamino)tétrahydrofuran-3-ène-carbonés de formule générale 1, 1.1 ou leurs stéréo-isomères, la formule (1) dans laquelle R1=C1-C4alkyle; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3; la formule (1,1) dans laquelle R1=H, C1-C4 alkyle; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3.
  [RU] Настоящее изобретение относится к новым химическим соединениям общей формулы 1 - полупродуктам синтеза ингибиторов андрогеновых рецепторов, представляющих интерес в качестве противораковых препаратов. Предметом изобретения является также способы получения новых соединений общей формулы 1.1 -ингибиторов андрогеновых рецепторов. Замещенные 3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновые кислоты, или эфиры общей формулы 1, 1.1 или их стереоизомеры, формула (1) где R1=C1-C4алкил; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3; формула (1,1) где R1=H, C1-C4алкил; R2=H, CH2OCH2CH2Si(CH3)3.
• Substituted (R)-3-(4-methylcarbamoyl-3-fluorophenylamino)tetrahydrofuran-3-encarboxylic acid (variants) and ester thereof, method for preparation and use
  申请人：LIMITED LIABILITY COMPANY "AVIONCO", ("AVIONCO" LLC))

  公开号：US20160016925A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to novel chemical compounds of the general formula 1—intermediate products in synthesis of androgen receptor inhibitors which are of interest as anticancer medicaments. The subject of the invention is also a method for preparation of novel compounds of the general formula 1.1—androgen receptor inhibitors. Substituted 3-(4-methylcarbamoyl-3-fluorophenylamino)tetrahydrofuran-3-encarboxylic acids, or their esters of the general formula 1, 1.1 and stereoisomers thereof, wherein: R 1 =C 1 -C 4 alkyl; R 2 =H, CH 2 OCH 2 CH 2 Si(CH 3 ) 3 ; wherein: R 1 =H, C 1 -C 4 alkyl; R 2 =H, CH 2 OCH 2 CH 2 Si(CH 3 ) 3 .

  本发明涉及一般式1的新化合物——在合成雄激素受体抑制剂中的中间体产品，这些化合物作为抗癌药物具有兴趣。本发明的主题还包括一种制备一般式1.1的新化合物的方法——雄激素受体抑制剂。取代的3-(4-甲基氨甲酰-3-氟苯氨基)四氢呋喃-3-羧酸，或其酯的一般式1、1.1及其立体异构体，其中：R1=C1-C4烷基；R2=H，CH2OCH2CH2Si(CH3)3；其中：R1=H，C1-C4烷基；R2=H，CH2OCH2CH2Si(CH3)3。