(3E,5S,6S,7R,8S,9S,10E,12R,13S,18S)-6,8-dihydroxy-5,12,13-trimethoxy-3,7,9-trimethyl-18-phenyloxacyclooctadeca-3,10-dien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5S,6S,7R,8S,9S,10E,12R,13S,18S)-6,8-dihydroxy-5,12,13-trimethoxy-3,7,9-trimethyl-18-phenyloxacyclooctadeca-3,10-dien-2-one
• 英文别名: paleo-soraphen A
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: ANBIFDSASRGYLD-YUWGCCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 pyridine hydrofluoride 、 (+)-camphor-10-sulfonic acid 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 (3E,5S,6S,7R,8S,9S,10E,12R,13S,18S)-6,8-dihydroxy-5,12,13-trimethoxy-3,7,9-trimethyl-18-phenyloxacyclooctadeca-3,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Paleo-Soraphens

  摘要：

  Synthesis can provide molecules such as paleo-soraphens A and B that are genetically encoded but not obtained from the natural source. Although it is unclear whether this is part of an evolutionary process or the consequence of the chemical synthesis, the biological evaluation of these genetically encoded natural products can shed light on how natural products are structurally optimized with respect to their biological profile.

  DOI：

  10.1002/anie.201305331

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Paleo-Soraphens
  作者：Hai-Hua Lu、Aruna Raja、Raimo Franke、Dirk Landsberg、Florenz Sasse、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.201305331

  日期：2013.12.16

  Synthesis can provide molecules such as paleo-soraphens A and B that are genetically encoded but not obtained from the natural source. Although it is unclear whether this is part of an evolutionary process or the consequence of the chemical synthesis, the biological evaluation of these genetically encoded natural products can shed light on how natural products are structurally optimized with respect to their biological profile.