dibenzyl[(1E)-1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]prop-1-en-2-yl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl[(1E)-1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]prop-1-en-2-yl]amine
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxyprop-1-en-2-amine
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂Si
• 分子量: 355.552
• InChiKey: ANBNXEVHPBRKPC-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 dibenzyl[(1E)-1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]prop-1-en-2-yl]amine 在 (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)dimethylpalladium(II) 、 zinc(II) fluoride 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 3-(3-cyanophenyl)-2-(dibenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基乙缩醛的β-芳基化及其在苯并δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。

  DOI：

  10.1021/ol402398s
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dibenzyl[(1E)-1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]prop-1-en-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基乙缩醛的β-芳基化及其在苯并δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。

  DOI：

  10.1021/ol402398s