2-benzoyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: [(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ANDHTKKEZVQGSB-KKXDTOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 麻黄碱 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dimethyl-5-phenyl-oxazolidin-2-yl)-phenyl-methanone 、 2-benzoyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  1-麻黄碱与苯乙二醛反应中1,3-恶唑烷形成的区域和立体选择性。2-苯甲酰基-3，4-二甲基-5-苯基-1，3-恶唑烷的意外重排为4，5-二甲基-3，6-二苯基吗啉-2-酮。

  摘要：

  左旋麻黄碱与苯乙二醛反应后得到的旋光的2-苯甲酰基-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷，在不加溶剂的情况下自发地立体定向重排为4,5-二甲基-3 ，6-二苯基吗啉-2-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01873-4

文献信息

• Regio- and stereoselectivity of the formation of 1,3-oxazolidines in the reaction of l-ephedrine with phenylglyoxal. Unexpected rearrangement of 2-benzoyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine to 4,5-dimethyl-3,6-diphenylmorpholin-2-one.
  作者：Felix Polyak、Tatiana Dorofeeva、Gunars Zelchans、Gennady Shustov

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01873-4

  日期：1996.11

  Optically active 2-benzoyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidines, obtained by the reaction of l-ephedrine with phenylglyoxal, after keeping without solvent undergo a spontaneous stereospecific rearrangement to 4,5-dimethyl-3,6-diphenylmorpholin-2-one.

  左旋麻黄碱与苯乙二醛反应后得到的旋光的2-苯甲酰基-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷，在不加溶剂的情况下自发地立体定向重排为4,5-二甲基-3 ，6-二苯基吗啉-2-酮。