trifluoromethanesulfonic acid 1-(1-{2-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}ethyl)vinyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-(1-{2-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}ethyl)vinyl ester
• 英文别名: [(3R)-3-[2-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]but-1-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₂₅F₃O₅S₃
• 分子量: 450.565
• InChiKey: ANIUFZSUCLOWNC-PUODRLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-(1-{2-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}ethyl)vinyl ester 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-2-[(1R)-1-methyl-2-(trimethylsilanylmethyl)allyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide P的全合成研究

  摘要：

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4002382
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-[1,3]dithian-2-yl}ethanol 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.91h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 1-(1-{2-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}ethyl)vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide P的全合成研究

  摘要：

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4002382